1,4-Bis(1'-nitro-3'-(trifluoromethyl)-6'-phenyl)piperazine | 137918-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-Bis(1'-nitro-3'-(trifluoromethyl)-6'-phenyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-bis(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine；1,4-Bis[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 137918-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₄O₄
• mdl: MFCD00277721
• 分子量: 464.324
• InChiKey: FAYNHZQWDXUAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium hydroxide 、 hydroxypropyl methylcellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-Bis(1'-nitro-3'-(trifluoromethyl)-6'-phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物添加剂HPMC在温和的水性条件下进行亲核芳香族取代反应

  摘要：

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00128k

文献信息

• High-pressure functionalization of diaza-crown ethers: new synthesis of silver(1+) ion-specific binders
  作者：Hiroshi Tsukube、Hiroyuki Minatogawa、Megumi Munakata、Mitsuo Toda、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00028a027

  日期：1992.1

  High-pressure S(N)Ar reaction was first applied to the synthesis of a new crown ether family, which incorporated various heteroaromatics as potential cation binding sites in a unique fashion. In a CH2Cl2 liquid membrane transport experiment, several diaza-crown ethers having thiazole, oxazole, pyrazine, and pyridazine rings exhibited a perfect Ag+ ion selectivity. Cation extraction and C-13 NMR titration experiments revealed that attachment of a unique heterocycle to the diaza-crown ring, if in the proper position, significantly offered excellent Ag+ ion specificity. Since the binding and transport selectivities of these crown ethers were apparently higher than those with conventional crown ethers, the high-pressure technique provided a useful method for synthesis of a new specific crown ether family.
• Nucleophilic aromatic substitution reactions under aqueous, mild conditions using polymeric additive HPMC
  作者：Niginia Borlinghaus、Tharique N. Ansari、Leon H. von Garrel、Deborah Ogulu、Sachin Handa、Valentin Wittmann、Wilfried M. Braje

  DOI：10.1039/d1gc00128k

  日期：——

  nucleophilic aromatic subsitution (SNAr) reactions between various nucleophiles and electrophiles. The mild reaction conditions facilitate a broad functional group tolerance that can be utilized for subsequent derivatization for the synthesis of pharmaceutically relevant building blocks. The use of only equimolar amounts of all reagents and water as reaction solvent reveals the greenness and sustainability

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。