4-(fluoromethyl)dibenzo[b,d]furan | 1426892-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(fluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-(Fluoromethyl)dibenzofuran
• CAS: 1426892-17-2
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: YZJBASUBAJPCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[Dibenzofuran-4-yl(fluoro)methyl]sulfonylpyridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-(fluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/cs4000574

文献信息

• Facile Access to Fluoromethylated Arenes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Arylboronic Acids and Fluoromethyl Bromide
  作者：Lun An、Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201502882

  日期：2015.7.27

  The nickel‐catalyzed fluoromethylation of arylboronic acids was achieved with the industrial raw material fluoromethyl bromide (CH2FBr) as the coupling partner. The reaction proceeded under mild reaction conditions with high efficiency; it features the use of a low‐cost nickel catalyst, synthetic simplicity, and excellent functional‐group compatibility, and provides facile access to fluoromethylated

  以工业原料氟甲基溴（CH 2 FBr）为偶合伙伴，可实现芳基硼酸的镍催化氟甲基化。反应在温和的反应条件下高效地进行。它具有使用低成本镍催化剂，合成简单和出色的官能团相容性的特点，并提供了容易获得与生物相关的氟甲基化分子的途径。初步的机理研究表明，催化循环涉及单电子转移（SET）途径。
• 含一氟烷基的化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106278847B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了含一氟烷基的化合物及其制备方法。本发明提供了一种含一氟烷基的化合物的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，碱、添加剂、配体和催化剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行suzuki偶联反应，得到化合物C，催化剂为镍盐，所述的镍盐为NiLnCl2、NiLnBr2、NiLnI2或NiQ2·mH2O。本发明的制备方法通过一步反应就可以引入一氟烷基、高效简便、官能团兼容性好、广谱性强，可避免使用剧毒试剂、后处理操作简单安全、环境友好、催化剂廉价且用量低、反应条件温和、反应转化率高、收率高、生产成本低、适合于工业化生产。