1-(1-benzyl-piperidin-2-yl)-propan-2-ol | 26619-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-piperidin-2-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: racem. N-Benzylsedridin u.-allosedridin；N-Benzyl-allosedridin；N-Benzylsedridin；1-(1-Benzylpiperidin-2-yl)propan-2-ol；1-(1-benzylpiperidin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 26619-95-4；26623-88-1；26623-92-7；26624-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: LAVDENWPPSNKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-piperidin-2-yl)-propan-2-ol 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-allosedridine 、 景天定
  参考文献：
  名称：

  N-定向硼氢化反应中的立体控制：与哌啶生物碱相关的氨基醇的合成

  摘要：

  用碘或三氟甲磺酸处理 2-(2'-链烯基)-哌啶硼烷可诱导具有高度区域控制的内部硼氢化反应，即使是末端烯烃 (R = H)。N-苄基底物可能具有良好的立体控制。与非环状模型结构的比较表明，末端烯烃区域控制的来源是由于轴向哌啶 C(3,5) 氢的空间效应，它破坏了竞争性桥接双环过渡态的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol802781c

文献信息

• Stereocontrol in <i>N</i>-Directed Hydroboration: Synthesis of Amino Alcohols Related to the Piperidine Alkaloids
  作者：Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol802781c

  日期：2009.3.5

  acid induces internal hydroboration with high regiocontrol, even with a terminal alkene (R = H). Good stereocontrol is possible for the N-benzyl substrates. Comparisons with acyclic model structures show that the source of regiocontrol with the terminal alkene is due to a steric effect of the axial piperidine C(3,5) hydrogens that destabilize the competing bridged bicyclic transition state.

  用碘或三氟甲磺酸处理 2-(2'-链烯基)-哌啶硼烷可诱导具有高度区域控制的内部硼氢化反应，即使是末端烯烃 (R = H)。N-苄基底物可能具有良好的立体控制。与非环状模型结构的比较表明，末端烯烃区域控制的来源是由于轴向哌啶 C(3,5) 氢的空间效应，它破坏了竞争性桥接双环过渡态的稳定性。