1-[2-Benzyl-5-(trifluoromethyl)isoindol-1-yl]pentan-1-one | 1202458-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-[2-Benzyl-5-(trifluoromethyl)isoindol-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 1202458-35-2
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO
• 分子量: 359.391
• InChiKey: JDAGUHHVENTKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[2-hex-1-ynyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide 在 [t-bu2P(o-biphenyl)Au]OTfAu(IPr)OTf 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到1-[2-Benzyl-5-(trifluoromethyl)isoindol-1-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基酮肟和硝酮 在金催化的氧化还原级联环化中的几何依赖性发散，导致异吲哚†

  摘要：

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。

  DOI：

  10.1039/b910757f