N,N -bis[4-hydroxysalicylidene]-1,5-diaminonaphthalene | 158116-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N -bis[4-hydroxysalicylidene]-1,5-diaminonaphthalene
• 英文别名: 4-[[5-[(2,4-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 158116-84-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: GMUAWYLWSPKHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 、 1,5-萘二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N -bis[4-hydroxysalicylidene]-1,5-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于水解的对称席夫碱荧光“开启”化学传感器，用于铝 (III) 离子选择性检测

  摘要：

  设计并合成了一种新型对称席夫碱荧光开启化学传感器HL（N,N'-双[2,4-二羟基苯甲醛]-1,5-二氨基萘）。HL 对 Al 表现出良好的选择性和敏感性，在乙醇中颜色显着从黄色变为无色。HL的检测限低至11.79 nm。根据荧光滴定、核磁共振氢谱和红外光谱结果，HL 的合理识别机制被认为是通过水解过程进行的。水解常数计算为 K = 3.0 × 10 M。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132884

文献信息

• Tetradentate Schiff base ligands and their complexes: Synthesis, structural characterization, thermal, electrochemical and alkane oxidation
  作者：Gökhan Ceyhan、Muhammet Köse、Vickie McKee、Serhan Uruş、Ayşegül Gölcü、Mehmet Tümer

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.001

  日期：2012.9

  ligands (H(2)L(1)-H(2)L(3)) with N(2)O(2) donor sites were synthesized by condensation of 1,5-diaminonapthalene with benzaldehyde derivatives. A series of Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II) and Cr(III) complexes were prepared and characterized by spectroscopic and analytical methods. Thermal, electrochemical and alkane oxidation reactions of the ligands and their metal complexes were investigated. Extensive application

  三个席夫碱配体（H（2）L（1）-H（2）L（3）与N（2）O（2）供体位点是通过缩合1,5-二氨基萘与苯甲醛衍生物合成的。制备了一系列Cu（II），Co（II），Ni（II），Mn（II）和Cr（III）配合物，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。研究了配体及其金属配合物的热，电化学和烷烃氧化反应。1D（（1）H，（13）C NMR）和2D（COSY，HETCOR，HMBC和TOSCY）NMR技术的广泛应用用于表征配体的结构并建立（1）H和（13）C三个配体的共振分配。从THF溶液中以单晶形式获得配体H（2）L（1）和H（2）L（3），并通过X射线衍射对其进行表征。两种分子都是中心对称的，不对称单元占分子的一半。使用环己烷和环辛烷作为底物，研究了与过渡金属配合物的催化烷烃氧化反应。Cu（II）和Cr（III）配合物在环己烷和环辛烷氧化为所需氧化产物中显示出良好的催化活性。还研究了化合物的电化学和热性质。