triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 857892-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-tritylsulfanyloxane
• CAS: 857892-45-6
• 化学式: C₅₃H₅₀O₅S
• 分子量: 799.043
• InChiKey: GDDBTVAHHVONLA-LFPSSVPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.41
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl thiol
  参考文献：
  名称：

  含有 S-连接 Manα1→2Man Termini 的甘露糖苷酶稳定 Man3 和 Man4 聚糖的合成

  摘要：

  寡甘露糖聚糖作为 HIV 疫苗成分是令人感兴趣的，但它们在体内会发生甘露糖苷酶降解。在此，我们报告了在非还原端含有硫键的寡糖的合成。硫键连接的二甘露糖供体参与高度立体选择性糖基化以提供三甘露糖和四甘露糖片段。饱和转移差异核磁共振 (STD NMR) 研究表明，这些聚糖被 HIV 抗体 2G12 识别，并且我们确认还原末端 S 键对x 具有完全的稳定性。manihotis甘露糖苷酶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00726
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843

文献信息

• [EN] SULFUR-SUBSTITUTED SUGAR TO STABILIZE OLIGOSACCHARIDE<br/>[FR] SUCRE SUBSTITUÉ PAR DU SOUFRE POUR STABILISER UN OLIGOSACCHARIDE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2022197990A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Glycosylated peptides and oligonucleotides of the invention contain oligosaccharides that include three or more saccharide moieties, wherein two saccharide moieties at a non-reducing terminal end of the oligosaccharide are coupled together with a thio-ether bond, and one of the saccharide moieties at a reducing end of the oligosaccharide is coupled to a reactive moiety. Also disclosed are immunogenic conjugates that include a glycopeptide or oligonucleotide bound to an immunogenic carrier molecule, as well as pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明的糖基化肽和寡核苷酸含有包括三个或更多糖基单元的寡糖，其中，在寡糖的非还原端的两个糖基单元之间通过硫醚键耦合在一起，而在寡糖的还原端之一的糖基单元与反应性基团耦合。本发明还揭示了包括糖肽或寡核苷酸结合到免疫原性载体分子上的免疫原性结合物，以及包含相同的制药组合物。