2,2,-Dicarbethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxy phenyl)-5,6-methylenedioxyindan | 81701-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,2,-Dicarbethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxy phenyl)-5,6-methylenedioxyindan
• 英文别名: diethyl 7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6,6-dicarboxylate
• CAS: 81701-21-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₉
• 分子量: 472.492
• InChiKey: PLIOCCCGSKJSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 叔丁基锂 、 diethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate 以to provide the title compound (551 mg, 81% yield)的产率得到2,2,-Dicarbethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxy phenyl)-5,6-methylenedioxyindan
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the production of picropodophyllin and related

  摘要：

  本发明提供的化合物具有以下结构：##STR1##其中R.sup.1代表烷氧基或芳基氧基，R.sup.2代表氢、烷氧基、芳基氧基、烷基、芳基烷基或R.sup.1和R.sup.2共同代表--O--CH.sub.2--O--基团，R.sup.3代表氢、烷基、芳基烷基、酰基或保护基，Y代表Cl、Br、I或离去基；X代表Cl、Br或I。本发明还提供了一种单步制备化合物VI的方法，其中X和Y相同且代表Cl、Br或I，R.sup.3与上述定义相同，但在此情况下，它不代表保护基。根据本发明的另一个方面，提供了具有以下结构的化合物VII-a和VII-b：##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3与上述定义相同，j是一个值为0或1的整数，Z.sup.1代表非反应的电子提取基团，Z.sup.2代表非反应的电子提取基团或氢，R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢、烷基、芳基烷基、烷氧基或芳基氧基，R.sup.7代表氢、烷基、芳基烷基或酰基。化合物VII-a可以通过本发明提供的“插入-环化”过程从化合物VI制备而成。根据本发明的另一个方面，化合物VII-a可转化为下图所示的四氢萘III-a：##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、Z.sup.1、Z.sup.2、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与上述定义相同。其中某些化合物可以轻松转化为皮克罗波多菲林和皮克罗斯基莫毒素。后者可以通过已知的方法转化为已知的抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04391982A1

文献信息

• US4294763A
  申请人：——

  公开号：US4294763A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4391982A
  申请人：——

  公开号：US4391982A

  公开（公告）日：1983-07-05