Cyclic Polyolefins. I. Synthesis of Cycloöctatetraene from Pseudopelletierine<sup>1</sup>
作者:Arthur C. Cope、C. G. Overberger
DOI:10.1021/ja01184a041
日期:1948.4
This paper presents data amplifying our recent communication3 which reported duplication of the Willstatter synthesis of cyclooctatetraene from p~eudopelletierine.'~~ Indirect evidence of three kinds had been interpreted as indicating that the Willstatter product might not have been 1,3,5,7cyclooctatetraene6 : Similarity of the product to styrene ; the fact that catalytic dehydrogenation of cyclooctene
本文提供的数据放大了我们最近的通讯 3,其中报告了从 p~eudopelletierine 中 Willstatter 合成环辛四烯的重复。 ~~ 三种间接证据被解释为表明 Willstatter 产物可能不是 1,3,5,7 环辛四烯 6 :产品与苯乙烯的相似性;环辛烯在 425-455' 催化脱氢生成苯乙烯的事实;证明将 Hofmann 彻底甲基化程序应用于二氨基丁烷(在 Willstatter 合成中作为中间体的开链模型进行研究)除共轭 1,3-丁二烯外还产生乙炔和甲基丙二烯。从乙炔催化合成环辛四烯的发展重新引起了人们对碳氢化合物的兴趣。属性中的对应关系 使催化产品和 Willstatter 产品看起来很可能是相同的。现在,通过重复 Willstatter 合成并将产物与由乙炔催化制备的环辛四烯进行直接比较,这已经完全确定。我们的合成开始于从戊二醛、甲胺和丙酮二羧酸中制备假磷灰石 (I)。8