4-cyano-1,3-dihydro-1,3-diazepin-2-one | 1139703-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-1,3-dihydro-1,3-diazepin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-1,3-dihydro-1,3-diazepine-4-carbonitrile
• CAS: 1139703-68-6
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD19227338
• 分子量: 135.125
• InChiKey: SFXXTOMGVCAOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C (decomp)
• 沸点：
  251.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-cyanotetrazolo<1,5-a>pyridine 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到4-cyano-1,3-dihydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines

  摘要：

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。

  DOI：

  10.1071/ch08252

文献信息

• 1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines
  作者：Chris Addicott、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08252

  日期：——

  Cyano-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines/2-azidopyridines 8T and 15T undergo thermal ring opening to the azides 8A and 15A. Solution photolysis causes nitrogen elimination and ring expansion to 1,3-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraenes 10 and 17, which react with alcohols to afford 2-alkoxy-1H-1,3-diazepines, with secondary amines to 2-dialkylamino-5H-1,3-diazepines, and with water to 1,3-diazepin-2-ones (12–14, 19, 21). Argon matrix photolysis of the azides affords the diazacycloheptatetraenes 10 and 17 as principal products together with ring-opened dicyanovinylketenimines 11 and 18. The matrix-isolated species were identified on the basis of comparison of the infrared spectra with those calculated at the B3LYP/6–31+G* level.

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。