[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-3-yl]-phenylmethanol | 959399-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-3-yl]-phenylmethanol
• 英文别名: [2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 959399-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₄OSSi
• 分子量: 304.528
• InChiKey: QJGZMNQTCMPEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-3-yl]-phenylmethanol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylmethyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled C^sp2→O Silyl Migration:  The “One-Pot” Synthesis of 2,3-Disubsituted Thiophenes

  摘要：

  An effective "one-pot" synthesis of disubstituted thiophene derivatives employing 3-bromo-2-silyl thiophenes has been developed. A solvent-controlled [1,4] C-sp2 -> O silyl migration was involved as the key step in this process.

  DOI：

  10.1021/ol702149c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-bromo-2-t-butyldimethylsilyl-thiophene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-3-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled C^sp2→O Silyl Migration:  The “One-Pot” Synthesis of 2,3-Disubsituted Thiophenes

  摘要：

  An effective "one-pot" synthesis of disubstituted thiophene derivatives employing 3-bromo-2-silyl thiophenes has been developed. A solvent-controlled [1,4] C-sp2 -> O silyl migration was involved as the key step in this process.

  DOI：

  10.1021/ol702149c

文献信息

• Solvent-Controlled C^sp2→O Silyl Migration:  The “One-Pot” Synthesis of 2,3-Disubsituted Thiophenes
  作者：Nelmi O. Devarie-Baez、Brian J. Shuhler、Hua Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol702149c

  日期：2007.10.1

  An effective "one-pot" synthesis of disubstituted thiophene derivatives employing 3-bromo-2-silyl thiophenes has been developed. A solvent-controlled [1,4] C-sp2 -> O silyl migration was involved as the key step in this process.