(3E,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)hept-3-en-1-ol | 151385-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3E,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)hept-3-en-1-ol
• CAS: 151385-33-0
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₅
• 分子量: 575.704
• InChiKey: FPCACWCDQNQJLU-UCCVUAKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)hept-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(S)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4,6-dibenzyloxyhex-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (3E,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913