(4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-cyclopropylmethyl-5,6-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide | 153181-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-cyclopropylmethyl-5,6-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide
• 英文别名: [(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-5,6-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-diazepan-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 153181-56-7
• 化学式: C₄₀H₆₂N₄O₄Si₂
• 分子量: 719.128
• InChiKey: XIGRCCXJLUKVCO-AJWAGCPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-cyclopropylmethyl-5,6-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Q8239
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-cyclopropylmethyl-5,6-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i