5,6-Dinitro-3-carbomethoxybenzisoxazol | 57764-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5,6-Dinitro-3-carbomethoxybenzisoxazol
• 英文别名: 5,6-dinitro-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5,6-dinitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate；methyl 5,6-dinitro-1,2-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 57764-52-0
• 化学式: C₉H₅N₃O₇
• 分子量: 267.155
• InChiKey: IDZGMVUJSXAWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dinitro-3-carbomethoxybenzisoxazol 在 硫酸 、 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷 、 C₈₅H₁₅₀N₁₀O₁₀⁽¹⁰⁺⁾*10Br^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  支柱芳烃的超分子动力学效应：脱羧反应中时空和预组织概念之间的协同作用

  摘要：

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj00551k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸甲酯 在 硝酸异戊酯 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-Dinitro-3-carbomethoxybenzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  支柱芳烃的超分子动力学效应：脱羧反应中时空和预组织概念之间的协同作用

  摘要：

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj00551k

文献信息

• Physical organic chemistry of benzisoxazoles. III. Mechanism and the effects of solvents on rates of decarboxylation of benzisoxazole-3-carboxylic acids
  作者：D. S. Kemp、Kenneth G. Paul

  DOI：10.1021/ja00858a017

  日期：1975.12