5-dodecyl-1,3-dithiane | 890661-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-dodecyl-1,3-dithiane
• CAS: 890661-21-9
• 化学式: C₁₆H₃₂S₂
• 分子量: 288.562
• InChiKey: PLOIGKSBMMGYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  386.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-didodecyl-2-propyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5-dodecyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• Preparation and Application of Odorless 1,3-Propanedithiol Reagents
  作者：Manabu Matoba、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.141

  日期：——

  a malodorous procedure as an odorless reagent that was usable in place of 1,3-propanedithiol (1) in organic reactions, e.g., in the reduction of azides and protection of carbonyl groups. The 1,3-dithioacetals obtained in the latter reaction were effectively reduced to methylene with Raney nickel and reconverted to the original carbonyl compounds by hydrolysis with N-bromosuccinimide in aqueous 2-butanone

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。