phenalenyl | 3924-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: phenalenyl
• 英文别名: Phenalenyl-Radikal；phenalenyl radical；Perinaphthenylradikal；Perinaphthenyl
• CAS: 3924-44-5
• 化学式: C₁₃H₉
• 分子量: 165.214
• InChiKey: NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-非那烯 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenalenyl
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a

文献信息

• Steric Modulations in the Reversible Dimerizations of Phenalenyl Radicals via Unusually Weak Carbon-Centered π- and σ-Bonds
  作者：V. Zaitsev、S. V. Rosokha、M. Head-Gordon、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo051612a

  日期：2006.1.1

  self-associations of various tricyclic phenalenyl radicals lead reversibly to either π- or σ-dimers, depending on alkyl-substitution patterns at the α- and β-positions. Thus, the sterically encumbered all-β-substituted tri-tert-butylphenalenyl radical (2•) affords only the long-bonded π-dimer in dichloromethane solutions, under conditions in which the parent phenalenyl radical (1•) leads to only the σ-dimer. Further

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。
• PAH Growth in Flames and Space: Formation of the Phenalenyl Radical
  作者：Zachariah D. Levey、Benjamin A. Laws、Srivathsan P. Sundar、Klaas Nauta、Scott H. Kable、Gabriel da Silva、John F. Stanton、Timothy W. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c08310

  日期：2022.1.13

  However, their formation mechanisms in combustion and interstellar environments are not fully understood. The production of tricyclic PAHs and, in particular, the conversion of a PAH containing a five-membered ring to one with a six-membered ring are of interest to explain PAH abundances in combustion processes. In the present work, resonant ionization mass spectrometry in conjunction with isotopic labeling

  多环芳烃 (PAH) 是形成烟灰颗粒和星际颗粒的中间体。然而，它们在燃烧和星际环境中的形成机制尚不完全清楚。三环多环芳烃的产生，特别是含有五元环的多环芳烃转化为含有六元环的多环芳烃，对于解释燃烧过程中多环芳烃的丰度很有意义。在目前的工作中，共振电离质谱与同位素标记相结合，用于研究在放电过程中苊和甲烷形成的苯环自由基。我们表明，在这种环境中，CH 环加成机制将五元环转化为六元环。
• Stable π-electron systems and new aromatic structures
  作者：D.H. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80039-3

  日期：1958.1

  Aromatic character, as expressed in the reactions of azulene and its derivatives, is correlated with the development, in the appropriate transition state, of a stable π-electron system (sextet) in the five- or the seven-membered ring.

  如在氮杂及其衍生物的反应中所表达的，芳香特性与五元或七元环中稳定的π电子系统（己二酸）在适当的过渡态下的发展有关。
• Electrocyclic ring opening of the 6b,7a-dihydro-7H-cycloprop[a] acenaphthylene radical anion
  作者：John R. Dodd、Richard M. Pagni、Charles R. Watson

  DOI：10.1021/jo00321a033

  日期：1981.4
• Gerst, Matthias; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 1039 - 1046
  作者：Gerst, Matthias、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——