1-(tert-butyldimethylsilanyl)non-2-yn-1-ol | 699010-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyl)non-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-nonyn-1-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]non-2-yn-1-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]non-2-yn-1-ol
• CAS: 699010-78-1
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: BFDJASGMZPTSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyl)non-2-yn-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜（I）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的烯丙基C（sp 2）-H键的活化，使甲硅烷基烯类氧化二聚

  摘要：

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02433
• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilanyl)non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜（I）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的烯丙基C（sp 2）-H键的活化，使甲硅烷基烯类氧化二聚

  摘要：

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02433

文献信息

• Facile Alder-Ene Reactions of Silylallenes Involving an Allenic C(sp²)H Bond
  作者：Venkata R. Sabbasani、Genping Huang、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201503243

  日期：2015.11.23

  involving the activation of an allenic C(sp2)H over an allylic C(sp3)H bond is described. In this ene reaction, the presence of a silyl substituent was found to be critical for the observed reactivity and selectivity since the corresponding alkyl‐substituted allenes show different reaction profiles. Computational studies show that the origin of this unusual reactivity is the lower bond dissociation

  容易且涉及丙二烯C（SP的活化silylallenes选择性阿尔德烯反应2） ħ超过烯丙基C（SP 3） H键进行说明。在该烯键反应中，发现甲硅烷基取代基的存在对于观察到的反应性和选择性至关重要，因为相应的烷基取代的丙二烯显示出不同的反应曲线。计算的研究表明，这种不寻常的反应性的原点是α-C（SP的下键解离能2）中的H silylallenes键相比于相应非甲硅烷丙二烯。
• Tetrasubstituted Allene Ethers; Synthesis and Use in Nazarov Reactions
  作者：Marcus A. Tius、Bradley K. Tokeshi

  DOI：10.1055/s-2004-815994

  日期：——

  A method for the synthesis of tetrasubstituted allene ethers is described, making use of a reverse Brook rearrangement in the key step. The allene products have been used in the Nazarov cyclization reaction.

  描述了一种合成四取代丙二烯醚的方法，在关键步骤中利用了反向布鲁克重排。丙二烯产物已用于纳扎罗夫环化反应。
• Nucleophilic Allylation of Acylsilanes in Water: An Effective Alternative to Functionalized Tertiary α-Silylalcohols
  作者：Xiu-Xia Liang、Chen Zhu、Wang Zhang、Ya-Nan Du、Lei Xu、Lihua Liu、Yicheng Zhang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00668

  日期：2023.8.18

  nucleophilic allylation of acylsilanes in water was developed, generating versatile functionalized tertiary α-silyl alcohols in high yields. With the assistance of hydrogen bonding, a reaction model of less reactive acylsilane was achieved. Unlike the conventional strategy, transition metals and an additional Lewis acid catalyst were not required, and rate acceleration was observed in water.

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。
• 一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN115521330A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。
• Nitration of Silyl Allenes To Form Functionalized Nitroalkenes
  作者：Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol401735v

  日期：2013.8.2

  An efficient nitration of silyl allenes with nitrogen dioxide radical, generated from NaNO2 and AcOH, to form alpha-nitro-alpha,beta-unsaturated silyl oximes has been developed. A similar nitration could be achieved by using Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and FeCl3 center dot 6H(2)O, but different from the regioselective oxime formation, two regioisomeric chloride-trapped products were isolated with varying ratios depending on the steric bulk of the silyl group. A novel ring-closure reaction of alpha-nitro-alpha,beta-unsaturated silyl oximes upon treating with TBAF to form isooxazolidinone derivatives was also developed.