4-[(3-氨基苯甲酰)氨基]-5-羟基萘-2,7-二磺酸 | 68189-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[(3-氨基苯甲酰)氨基]-5-羟基萘-2,7-二磺酸
• 英文名称: 8-(3-Amino-benzamido)-3,6-disulfo-naphthol-(1)
• 英文别名: 4-(3-amino-benzoylamino)-5-hydroxy-naphthalene-2,7-disulfonic acid；4-(3-Amino-benzoylamino)-5-hydroxy-naphthalin-2,7-disulfonsaeure；8-(3-Amino-benzamino)-naphthol-(1)-disulfonsaeure-(3.6)；1-(3'-aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalen-3,6-disulfonic acid；8-(3-aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulphonic acid；2,7-Naphthalenedisulfonic acid, 4-[(3-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxy-；4-[(3-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid
• CAS: 68189-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₈S₂
• 分子量: 438.439
• InChiKey: MLHWJIBYLDMVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-[(3-氨基苯甲酰)氨基]-5-羟基萘-2,7-二磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[[3-[(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoyl]amino]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACIDIC MONOAZO DYESTUFFS
  [FR] COLORANTS MONOAZO ACIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型染料，其中所有取代基均在权利要求中定义。这些染料适用于印刷或染色底物，特别是纺织纤维材料、纸张及纸制品和塑料薄膜和塑料透明片的染色。

  公开号：

  WO2005073323A1

文献信息

• Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0542214A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  Es werden wasserlösliche Farbstoffe beschrieben, wie Azofarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Anthrachinon-, Phthalocyanin- und Formazanfarbstoffe, die, gegebenenfalls über ein Brückenglied, eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe besitzen und desweiteren einen 4-Cyanamido-1,3,5-triazin-6-yl-amino-Rest enthalten, der in 2-Stellung durch eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) substituiert ist, in welcher Rz Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Alkyl, Hydroxy, Cyano, niederes Alkoxy, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato oder durch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest substituierte niedere Alkylgruppe ist oder einen Cyclohexylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, W ein durch 1 bis 4 wasserlöslich-machende Substituenten substituierter Aryl-, Alkylenaryl-, Arylenalkyl-, Alkylenarylen-alkyl- oder Arylenalkylen-aryl-Rest ist, wobei diese Aryl-, Arylen-, Alkyl- und Alkylen-Reste noch substituiert und/oder durch Heterogruppen unterbrochen sein können, A die Zahl Null oder 1 bedeutet und B die Zahl 1 oder 2 ist, wobei die Summe von (A + B) gleich der Zahl 2 ist. Die Farbstoffe sind faserreaktiv und eignen sich gemäß den bekannten Verfahrensweisen für faserreaktive Farbstoffe zum Färben von hydroxy-und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial, wie Baumwolle, Wolle, Seide und synthetisches Polyamid.

  所述的水溶性染料包括偶氮染料、金属络合染料、蒽醌染料、酞菁染料和甲臢染料，这些染料可选择通过桥接构件具有乙烯基砜系列的纤维反应基团，并进一步含有 4-氰基氨基-1,3,5-三嗪-6-基氨基，该氨基在 2 位被通式 (2) 所示的基团取代 其中 Rz 是氢或被烷基、羟基、氰基、低级烷氧基、羧基、氨基磺酰基、磺酰基或亚磺酸基或被任选取代的苯基任选取代的低级烷基，或者是环己基或任选取代的苯基、W 是被 1 至 4 个水溶性取代基取代的芳基、亚烷芳基、亚烷基、亚烷基烷基或亚烷基芳基，这些芳基、亚芳基、烷基和亚烷基有可能被杂基进一步取代和/或打断，A 是数字 0 或 1，B 是数字 1 或 2，（A + B）之和等于数字 2。这些染料具有纤维反应性，适用于含有羟基和/或碳酰胺基团的材料染色，特别是棉花、羊毛、丝绸和合成聚酰胺等纤维材料，可按照已知的纤维反应性染料方法进行染色。
• Wasserlöschliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0548792A2

  公开（公告）日：1993-06-30

  Es werden wasserlösliche Farbstoffe beschrieben, wie beispielsweise Azofarbstoffe, Schwermetallkomplex-Azofarbstoffe, Anthrachinon-, Phthalocyanin- und Formazanfarbstoffe, die die Gruppe der allgemeinen Formel enthalten, in welcher bedeuten: Rx ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, U ist Wasserstoff, Cyano, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, Nitro, niederes Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, V ist Cyano, niederes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, Carboxy, niederes Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylaminocarbonyl, niederes Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl, Aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Trifluormethyl, Nitro oder niederes Alkylsulfonyl und Q ist eine Aminogruppe, die durch den Rest -W-(SO₂-Y)z ein- oder zweimal substituiert ist, worin W ein Arylen- oder Alkylenrest ist oder eine Kombination solcher Reste, wobei die Alkylenreste solche von 1 bis 8 C-Atomen sind und substituiert sein können und die Arylenreste gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylenreste sind und die Alkylenreste durch ein oder mehrere Heterogruppen unterbrochen sein können und die Alkylen- und Arylenanteile in den kombinierten Alkylen/Arylen-Resten durch eine Heterogruppe voneinander getrennt sein können, der Rest -SO₂-Y eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe ist und z die Zahl 1 oder 2 bedeutet, oder Q ist ein N-haltiger Rest, der über das N-Atom an den Triazinrest gebunden ist und, über einen niederen Alkylenrest gebunden, eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe enthält. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial.

  所述水溶性染料包括偶氮染料、重金属络合偶氮染料、蒽醌染料、酞菁染料和甲臢染料，它们属于通式为 其中 Rx 是氢或任选取代的低级烷基，U 是氢、氰基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、硝基、低级烷基磺酰基或任选取代的芳基磺酰基，V 是氰基、低级烷氧基羰基、任选取代的芳氧基羰基、羧基、低级烷基氨基羰基、任选取代的芳基氨基羰基、低级烷基羰基、任选取代的芳基羰基或芳基磺酰基、氨基羰基、二烷基氨基羰基、三氟甲基、硝基或低级烷基磺酰基，以及 Q 是被基 -W-(SO₂-Y)z 取代一次或两次的氨基，其中 W 是芳基或亚烷基或这些基的组合、其中亚烷基为 1 至 8 个碳原子且可被取代的亚烷基，芳烯基为可选取代的亚苯基或亚萘基，亚烷基可被一个或多个杂基打断，亚烷基/芳烯基组合中的亚烷基和芳烯基可被杂基彼此分开、基-SO₂-Y 是乙烯基砜系列的纤维活性基团，z 是数字 1 或 2，或 Q 是含 N 的基团，通过 N 原子与三嗪基键合，并通过低级亚烷基键合，含有乙烯基砜系列的纤维活性基团。 这些染料适用于染色含有羟基和/或碳酰胺基团的材料，特别是纤维材料。
• [EN] WATER-SOLUBLE AZO DYES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990013603A1

  公开（公告）日：1990-11-15

  (DE) Es werden wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Schwermetallkomplex-Derivate, wie Kupfer-, Kobalt- und Chrom-Komplex-Azofarbstoffe, beschrieben, die der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (1) entsprechen, faserreaktive Eigenschaften besitzen und nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren für faserreaktive Farbstoffe natürliche und synthetische hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltige Materialien, insbesondere Fasermaterialien, wie Wolle und insbesondere Cellulosefasermaterialien, in farbstarken echten Tönen färben. Formel (1), in welcher bedeuten: F ist der Rest eines Monoazo-, Disazo- oder Polyazofarbstoffes oder eines Schwermetallkomplex-Azofarbstoffes; R ist Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxycarbonyl von 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann; X ist Chlor, Brom, Sulfo, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylsulfonyl; Y ist Vinyl, $g(b)-Sulfatoethyl, $g(b)-Thiosulfatoethyl, $g(b)-Phosphatoethyl, $g(b)-Alkanoyloxy-ethyl mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkanoylrest, $g(b)-Benzoyloxy-ethyl, $g(b)-(Sulfobenxoylosy)-ethyl, $g(b)-(p-Toluolsulfonyloxy)-ethyl oder $g(b)-Halogenethyl; P ist die Zahl 1 oder 2; n ist die Zahl 1 oder 2.(EN) Water-soluble azo dyes and their heavy metal complex derivatives, such as copper, cobalt and chromium complex azo dyes, of general formula (1), are capable of reacting with fibres and can be used in conventional dyeing and printing processes for dyes capable of reacting with fibres to dye natural and synthetic materials containing hydroxy and/or carboxamide groups, in particular fibrous materials, such as wool and in particular cellulose fibre materials, in vivid, fast shades. In this formula, F is a residue of a monoazo, diazo or polyazo dye or of a heavy metal complex azo dye; R is hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, possibly substituted by halogen, hydroxy, cyano, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 5 carbon atoms, carboxy, sulphamoyl, sulpho or sulphato; X is chlorine, bromine, sulpho, alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms or phenylsulphonyl; Y is vinyl, $g(b)-sulphatoethyl, $g(b)-thiosulphatoethyl, $g(b)-phosphatoethyl, $g(b)-alkanoyloxy-ethyl with 2 to 5 carbon atoms in the alkanoyl residue, $g(b)-benzoyloxy-ethyl, $g(b)-(sulphobenzoyloxy)-ethyl, $g(b)-(p-toluolsulphonyloxy)-ethyl or $g(b)-halogenethyl; p is equal to 1 or 2 and n is equal to 1 or 2.(FR) Colorants azoïques solubles dans l'eau et leurs dérivés complexes de métaux lourds, comme les colorants azoïques complexes de cuivre, de cobalt et de chrome. Ces colorants, qui correspondent à la formule (1), présentent des propriétés de réaction avec les fibres et confèrent des teintes intenses, grand teint, aux matières naturelles et synthétiques contenant des groupes hydroxy et/ou carboxamido, en particulier aux matières fibreuses comme la laine et surtout les matières en fibres de cellulose, cela selon les procédés habituels de teinture et d'impression pour les colorants à réaction avec les fibres. Dans la formule (1), F représente le résidu d'un colorant monoazo, disazo ou polyazo ou d'un colorant azo de métal lourd; R représente hydrogène ou alkyle avec entre 1 et 4 atomes de C, pouvant être substitué avec halogène, hydroxy, cyano, alcoxy avec 1 à 4 atomes de C, alcoxycarbonyle avec 2 à 5 atomes de C, carboxy, sulfamoyle, sulfo ou sulfato; X représente chlore, brome, sulfo, alkylsulfonyle avec 1 à 4 atomes de C ou phénylsulfonyle; Y représente vinyl, $g(b)-sulfatoéthyle, $g(b)-thiosulfatoéthyle, $g(b)-phosphatoéthyle, $g(b)-alcanoyloxy-éthyle avec 2 à 5 atomes de C dans le résidu alcanoyle, $g(b)-benzoyloxy-éthyle, $g(b)-(sulfobenzoyloxy)-éthyle, $g(b)-(p-toluosulfonyloxy)-éthyle ou $g(b)-halogène-éthyle; p représente le chiffre 1 ou 2; n représente le chiffre 1 ou 2.

  水溶性azof染料及其重金属配合物衍生物，包括铜、钴、铬的配合物，能与纤维反应，可用于常规染料着色和印刷过程，用于可与纤维反应的自然和合成含有羟基和/或碳酸胺基团的材料，特别是纤维材料，如羊毛和特别的胞苷纤维材料，可制作成快染 vivid 的天然和合成材料。 在式（1）中，F表示单胺、双胺或多胺染料基团，或重金属配合物染料基团；R表示氢或1到4碳原子的烷基，经卤素、羟基、羰基、醚基（1到4碳原子）、碳酸酰基（2到5碳原子）、酸根、硫酰基、硫基或硫酸根基团取代；X表示氯、溴、硫酸根、1到4碳原子的烷磺基，或苯磺基；Y表示乙烯基、$g(b)$-硫酰基乙基、$g(b)$-硫化硫酰基乙基、$g(b)$-磷酸酰基乙基、$g(b)$-乙酸酰氧基乙基（2到5碳原子位于乙酸酰氧基中）、$g(b)$-苯甲酰氧基、$g(b)$-（硫苯甲酰氧基）-硫酰基乙基、$g(b)$-（p-toluolsulfonyloxy）-硫酰基乙基或$g(b)$-卤ogen基乙基；P为1或2，n为1或2。
• [EN] AZO COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS COLORANTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991009914A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (DE) Es werden Azoverbindungen entsprechend der angegebenen und definierten allgemeinen Formel (1) sowie deren Herstellung beschrieben. Sie besitzen faserreaktive Eigenschaften und dienen zur Herstellung von farbstarken und echten Färbungen auf hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, vorzugsweise Fasermaterial, wie synthetischem Polyamid, Wolle und insbesondere Cellulosefasern. Formel (1), in welcher bedeuten: M ist Wasserstoff oder salzbildendes Metall; Ko ist ein Rest der allgemeinen Formel (2A) oder (2B), worin Z ein Rest der allgemeinen Formel (3) ist, worin Ro Wasserstoff oder ein durch bestimmte Substituenten gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl ist, G Halogen, Methoxy, Hydroxy oder ein gegebenenfalls substituierter Anilinorest ist, Z1 ein Rest der allgemeinen Formel (3a) oder (3b) ist, in welchen A eine direkte Bindung oder ein niederes Alkylen oder ein durch bestimmte Substituenten gegebenenfalls substituiertes Phenylen ist, B ein Benzolring oder Naphthalinring ist, R* und R'' bestimmte, übliche Substituenten an B bedeuten, der Rest -SO2-Y ein faserreaktiver Rest der Vinylsulfonreihe ist, alk ein niederer Alkylenrest ist, a die Zahl Null, 1 oder 2 und k die Zahl 1 oder 2 ist; D ein durch Sulfo und gegebenenfalls Alkyl substituierter Phenylenrest ist, E eine in Disazofarbstoffen übliche Mittelkomponente einer kuppel- und diazotierbaren Verbindung ist und K der bivalente Rest einer wasserlöslichen Kupplungskomponente ist.(EN) The description relates to azo compounds according to general formula (I) given and defined herein and their production. They have fibre-reactive properties and are used to produce strongly coloured and fast colorants on hydroxy and/or carbon amide group-containing materials, preferably fibrous materials, like synthetic polyamide, wool and especially cellulose fibres. Formula (1) in which: M is hydrogen or a salt-forming metal; Ko is a residue of general formula (2A) or (2B) in which Z is a residue of general formula (3) in which Ro is hydrogen or a lower alkyl possibly substituted by certain substituents, G is halogen, methoxy, hydroxyl or a possibly substituted anilino residue, Z1 is a residue of general formula (3a) or (3b) in which A is a direct bond or a lower alkylene or a phenylene possibly substituted by certain substituents, B is a benzole or naphthalene ring, R* and R'' are certain common substituents in B, the residue -SO2-Y is a fibre-reactive residue of the vinyl sulphone series, alk is a lower alkylene residue, a is zero, 1 or 2 and k is 1 or 2, D is a sulpho and possibly alkyl-substituted phenylene residue, E is a central component of a coupling and diazotisable compound customary in diazo colorants and K is the bivalent residue of a water-soluble coupling component.(FR) Sont décrits des composés azoïques correspondant à la formule générale (I) indiquée et ci-définie, ainsi que leur procédé de fabrication. Ils possèdent des propriétés d'aptitude à réagir sur les fibres et servent à la fabrication de teintures de nuances intenses et solides sur des produits renfermant des groupes hydroxy et/ou carbonamide, de préférence, des matières fibreuses, telles que polyamide synthétique, laine et, notamment, fibres cellulosiques. Dans la formule (1), M est un hydrogène ou un métal formant un sel; Ko est un résidu de formule générale (2A) ou (2B) où Z est un résidu de formule générale (3) où Ro est un hydrogène ou un alkyle inférieur substitué le cas échéant par des substituants déterminés, G est un halogène, un méthoxy, un hydroxy ou un résidu aniline éventuellement substitué, Z1 est un résidu de formule générale (3a) ou (3b) où A est une liaison directe ou un alkylène inférieur ou un phénylène substitué le cas échéant par des substituants déterminés, B est un noyau benzénique ou naphtalénique, R* et R'' sont des substituants courants déterminés sur B, le résidu -SO2Y est un résidu apte à réagir sur les fibres de la série vinylsulfonique, alk est un résidu alkylène inférieur, a présente la valeur 0, 1 ou 2, et k la valeur 1 ou 2; D est un résidu phénylène substitué par un sulfo et éventuellement par un alkyle, E est un composant intermédiaire courant des colorants disazoïques, appartenant à une combinaison copulable et diazotable, et, K est le résidu bivalent d'un composant de copulation soluble dans l'eau.

  这两种文本都描述了一种具有纤维活性的azo化学物质，其通用化学式为**化学式（I）**，并通过这些化合物及其制备方法实现的强色和真实着色剂的生产，所述化合物尤其适用于包含羟基、氨基酰胺基或其他类似基团的材料，尤其是纤维质材料，如聚合物腈（synthetic polyamide）、 worsted 薄、以及尤其是纤维素（cellulose）。在化学式（I）中： M是氢或盐形成金属；Ko是化学式（2A）或（2B）的余基，在这两个化学式中，Z是化学式（3）的余基，在其中，Ro是氢或一个低级烷基（可能被特定取代基取代），在其中G是卤素、甲氧基、羟基或可能被特定取代基取代的苯胺余基，Z1是化学式（3a）或（3b）的余基，在这两个余基中，A是直接键或一个低级烯基或一个苯-iline余基（可能被特定取代基取代），B是一个苯环或萘环余基，R*和R"是B环上的特定取代基，而*S02-Y是一个纤维活性的对苯硫酸系副基，alk是低级烯基余基，a是零、1或2，k是1或2；D是一个被硫基取代（可能被烷基取代的苯环余基），E是 dibenzofuran 上常用的常规中间组分，用于 azo 发酵剂的配合和 Diazonium 形成，而 K 是水溶性配体的二价剩余体。 按化学家的说法，这种"双缩聚反应"的方法在最近的深入研究中发现，当它们而且还与 azo 染料的生产相结合时，我们实际上可以制作任何颜色的着色物质。原始的 Azoxidiazonium 颜料特别是非常复杂，因为它涉及到大量的中间阶段，有时候需要将AdIBT（Aniline Iodic Crimson B-T）盐和对苯二酚混合，经过一系列溶液和晶体形成后才得到原始与亨廷逊先生及其他类似公司竞争的那种着色剂。在某些情况下，此外，还引入了一些酸性或其他化合物，以便改变.color[lies]或使之更溶于其中。-更现代的解决方案是无需中和反应即可直接在溶液中同时提供 Azo 和 Di-Positionen，但实际上，这些现代方法被认为离原始 Azoxidiazonium 方法尚有一段距离。然而，这些更现代的方法已经证明它们是有效的。更有效的溶液可能直接从某些特定染料中提取供反应的 Azo 和 Di-Positionen，或者直接从某些 Azo Starting materials 中提取，而不必经过复杂的合成路线。
• Balaban; King, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3091
  作者：Balaban、King

  DOI：——

  日期：——