5-(tertbutyldiphenylsilyloxymethyl)furfural | 1528764-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tertbutyldiphenylsilyloxymethyl)furfural
• CAS: 1528764-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 364.516
• InChiKey: GTJGWYFRBHOVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tertbutyldiphenylsilyloxymethyl)furfural 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛的老化和分解对有机合成中生物质转化效用的关键影响

  摘要：

  光谱研究表明，由于氢键网络的存在，溶液中存在5-羟甲基糠醛（5-HMF）分子的特定排列，这种排列容易促进5-HMF的老化。该平台化学品质量的下降限制了其实际应用，尤其是在合成/制药领域。模型药物雷尼替丁（Zantac®）是从5-HMF开始合成的，仅15％的产率被分离出来，并在生物质转化过程后以油的形式存储。相比之下，通过使用从优化的生物质转化过程中分离出的结晶状态的5-HMF，可获得高得多的65％的收率。通过NMR和ESI-MS研究确定了溶液中5-HMF分解的分子机理。使用O（6）位置的保护基可以从葡萄糖中高度选择性地合成5-HMF衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602883
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glucopyranose 在 chromium(III) chloride hexahydrate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 反应 1.08h， 以81%的产率得到5-(tertbutyldiphenylsilyloxymethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛的老化和分解对有机合成中生物质转化效用的关键影响

  摘要：

  光谱研究表明，由于氢键网络的存在，溶液中存在5-羟甲基糠醛（5-HMF）分子的特定排列，这种排列容易促进5-HMF的老化。该平台化学品质量的下降限制了其实际应用，尤其是在合成/制药领域。模型药物雷尼替丁（Zantac®）是从5-HMF开始合成的，仅15％的产率被分离出来，并在生物质转化过程后以油的形式存储。相比之下，通过使用从优化的生物质转化过程中分离出的结晶状态的5-HMF，可获得高得多的65％的收率。通过NMR和ESI-MS研究确定了溶液中5-HMF分解的分子机理。使用O（6）位置的保护基可以从葡萄糖中高度选择性地合成5-HMF衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602883

文献信息

• Dipolar cycloadditions of HMF-based nitrones: stepwise and multicomponent reactions, stereochemical outcome and structural scope
  作者：Lianjie Wang、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/d0gc03004j

  日期：——

  The straightforward preparation of new 3-furanyl isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of 5-hydroxymetylfurfural (HMF)-derived nitrones with electro-deficient olefins is investigated. The study addresses the stepwise reaction, with isolation of the intermediate nitrone, and the multicomponent protocol involving directly HMF and other reaction partners and reagents. The optimal reaction parameters

  研究了由5-羟甲基糠醛（HMF）衍生的1，3-偶极环加成与电缺陷烯烃直接制备新的3-呋喃基异恶唑烷。该研究解决了逐步反应，分离了中间体硝酮以及涉及直接HMF和其他反应伙伴及试剂的多组分方案。定义了用于逐步和多组分反应的最佳反应参数（溶剂，温度，化学计量），从而可以选择干净直接的条件，从而以高收率获得环加合物。就可接受性和效率而言，异丙醇被认为是最合适的溶剂，这取决于不同底物的溶解度以及逐步和多组分实验方案的特定要求。还充分评估了O-取代的HMF类似物。还定义了允许更多区域选择性反应的结构考虑。这项研究提供了考虑在此类策略中使用HMF的必要基本要素。
• [EN] SMALL MOLECULE CATALYST FOR 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL PRODUCTION FROM SACCHARIDES<br/>[FR] CATALYSEUR DE PETITES MOLÉCULES POUR LA PRODUCTION DE 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL À PARTIR DE SACCHARIDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014003690A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The disclosure provides the use of aryl or heteroaryl boronic acid in the preparation of 5-(hydroxymethyl)fufural (HMF) from saccharides. The aryl or heteroaryl boronic bearing electron-withdrawing groups on the aryl or heteroaryl ring of the boronic acid provided good yields. The disclosure provides a method for preparing HMF from saccharides in the presence of aryl or heteroaryl boronic acid. The disclosure provides a method for converting a saccharide other than fructose in fructose via a dehydrogenation reaction catalyzed by aryl or heteroaryl boronic acid.

  该披露提供了在制备5-(羟甲基)呋喃（HMF）时使用芳基或杂环芳基硼酸的方法，从糖类中制备HMF。在芳基或杂环芳基硼酸的芳基或杂环芳基环上带有电子吸引基团的情况下，提供了良好的产率。该披露提供了一种在芳基或杂环芳基硼酸存在的情况下，从糖类中制备HMF的方法。该披露提供了一种通过芳基或杂环芳基硼酸催化的脱氢反应将除果糖以外的糖类转化为果糖的方法。