Carbonic acid ethyl ester 1-vinyl-hexyl ester | 90498-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester 1-vinyl-hexyl ester
• 英文别名: Ethyl oct-1-en-3-yl carbonate
• CAS: 90498-64-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MEQCILZSZLBSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 1-vinyl-hexyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-octenylcarbonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Mishra, P.; Dhami, S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 791 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-octenylcarbonic acid ethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Carbonic acid ethyl ester 1-vinyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Mishra, P.; Dhami, S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 791 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclic Amino Acid Derivatives via a [2,3]-Stevens Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Aaron Nash、Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ol402129h

  日期：2013.9.20

  been developed. The process includes a palladium-catalyzed tandem allylic amination/[2,3]-Stevens rearrangement followed by a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. The [2,3]-rearrangement proceeds with high diastereoselectivity through an exo transition state. Oppolzer’s chiral auxiliary was utilized to access an enantiopure cyclic amino acid by this approach, which will enable future biological

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1055/s-1998-1758

  日期：1998.7

  2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans 3 can be prepared from o-alkynylphenols 1 and allyl carbonates 2 through a palladium-catalyzed O-allylation/cyclization sequence. Two basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of O-allyl derivatives 4 and their subsequent cyclization to 3 (procedure A) and a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure B). The cyclization of 4 in the presence of the electron-rich sterically-encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp)exhibits remarkable regioselectivity in that 3-allylbenzofurans in which the benzofuryl unit is bound to the less substituted allyl terminus are formed almost exclusively. Some loss of the stereochemistry of the carbon-carbon double bond is observed.

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。
• Regio- and Stereoselective Modification of Chiral α-Amino Ketones by Pd-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Kai Huwig、Katharina Schultz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201502975

  日期：2015.7.27

  Chiral α‐amino ketones are excellent nucleophiles for stereoselective palladium‐catalyzed allylic alkylations. Both chiral as well as achiral allylic substrates can be applied, while the stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral ketone enolate. The substituted amino ketones formed can be reduced stereoselectively, and up to five consecutive stereogenic centers can be obtained

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。