((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((adamantan-1-yl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate | 132216-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((adamantan-1-yl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: N⁶-adamantan-1-yl-[5']adenylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(1-adamantylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 132216-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₇P
• 分子量: 481.445
• InChiKey: WHLAOZVJYFMDKN-CXXVZFNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tokyo green 、 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((adamantan-1-yl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((adamantan-1-yl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (9-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yl)hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874
• 作为产物：
  描述：

  6-N-(1-damantyl)adenosine 在 磷酸三甲酯 、 proton sponge 、 三氯氧磷 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((adamantan-1-yl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874

文献信息

• Viral treatment system
  申请人：Prendergast, Patrick T.

  公开号：EP0355825A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention relates to pharmaceutical formulations of compounds and drugs for treatment against viruses and prions (proteinaceous infectious particles) eg. CMV, Herpes Simplex, Hepatitis B, Scapie Creutzfeldt-Jakob Disease, in particular for drug treatment of persons and animals suffering from certain retroviral infections, and of persons suffering from infection by retroviruses related to human immuno-deficiency viruses (HIV), and for prophylactic drug treatment of persons who may be suffering from such infections. The anti-viral pharmaceutical formulations according to the invention have the general formula:

  本发明涉及用于治疗病毒和朊病毒（蛋白质感染性颗粒）（如巨细胞病毒、单纯疱疹、乙型肝炎、斯卡皮-克雅氏病）的化合物和药物的药物制剂，特别是用于患有某些逆转录病毒感染的人和动物，以及患有与人类免疫缺陷病毒（HIV）有关的逆转录病毒感染的人的药物治疗，以及可能患有此类感染的人的预防性药物治疗。 根据本发明的抗病毒药物制剂具有通式：
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING THE IMMUNE SYSTEM
  申请人：Prendergast, Patrick T.

  公开号：EP2026810A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• Compositions and methods for modulating the immune system
  申请人：Prendergast Patrick T.

  公开号：US20090156546A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides methods and compositions for the prophylaxis of blood cell disorders such as neutropenia, thrombocytopenia, lymphocytopenia, and anaemia. The invention provides methods wherein compositions comprising at least one cytokinin compound are administered either therapeutically or prophylactically. The invention further has utility in methods of DNA repair.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING THE IMMUNE SYSTEM<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER LE SYSTÈME IMMUNITAIRE
  申请人：PRENDERGAST PATRICK T

  公开号：WO2007131973A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention provides methods and compositions for the prophylaxis of blood cell disorders such as neutropenia, thrombocytopenia, lymphocytopenia, and anaemia. The invention provides methods wherein compositions comprising at least one cytokinin compound are administered either therapeutically or prophylactically. The invention further has utility in methods of DNA repair.
  [FR] La présente invention concerne des méthodes et des compositions de prophylaxie de troubles cellulaires sanguins tels que de neutropénie, thrombocytopénie, lymphocytopénie et anémie. L'invention concerne des méthodes selon lesquelles des compositions comprenant au moins un composé cytokinine sont administrées soit thérapeutiquement, soit prophylactiquement. L'invention est en outre utile dans des méthodes de réparation d'ADN.
• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。