| 80684-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 80684-40-8；104249-91-4
• 化学式: C₈₄H₅₀O₈
• 分子量: 1187.32
• InChiKey: VFSRVXIIFKJJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.79
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 氢化铝锂 生成 S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  MIYANO, SOTARO;HANDA, SHIGERU;TOBITA, MASAYUKI;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 235-238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-bis-(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1'-binaphthyl 生成
  参考文献：
  名称：

  MIYANO, SOTARO;TOBITA, MASAYUKI;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3522-3526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Asymmetric Ullmann Coupling Reaction of (<i>S</i>)-2,2′-Bis(1-bromo-2-naphthoyloxy)-1,1′-binaphthyl Revisited. Formation of 24-Membered Optically Pure Cyclic Dimer as Well as 12-Membered Cyclic Monomer
  作者：Sotaro Miyano、Shigeru Handa、Masayuki Tobita、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.235

  日期：1986.1

  The copper-promoted Ullmann reaction of the title diester proceeded with high stereoselectivity to give 24-membered optically pure cyclic dimer of (S,S,S,S)-configuration as well as 12-membered monomeric cycle of (S,S)-configuration. The reaction also gave reduced, open-chain dimer enriched in (S,R,S)-diastereomer over (S,S,S)-counterpart (17% d.e.). Stereochemical course to the cyclic dimer was discussed considering the result that the intermolecular Ullmann coupling of chiral alcohol esters of 1-bromo-2-naphthoic acid poorly induced axial chirality in the joining of the two naphthyl units.

  铜促进的乌尔曼反应以高立体选择性生成了 24 元光学纯环二聚体（(S,S,S,S)-构型）和 12 元单体循环（(S,S,S)-构型）。该反应还产生了还原的开链二聚体，其(S,R,S)-非对映异构体的含量比(S,S,S)-对应物高（17%d.e.）。考虑到 1-bromo-2-naphthoic acid 手性醇酯的分子间乌尔曼偶联在连接两个萘基单元时很难诱导轴向手性，因此对环状二聚体的立体化学过程进行了讨论。