7-Acetoxy-1-(3-acetoxy-4-methoxybenzyliden)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisochinolin | 13281-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-Acetoxy-1-(3-acetoxy-4-methoxybenzyliden)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisochinolin
• 英文别名: 7-acetoxy-1-(3-acetoxy-4-methoxy-benzylidene)-2-acetyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；[5-[(2-Acetyl-7-acetyloxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 13281-37-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: UKBYRWSAXSDSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Process for preparing N-acyltetrahydroisoquinoline
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0245960A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  A process for preparing an N-acyltetrahydro­isoquinoline represented by formula (II) wherein A repesents a phenylene ring substituted with a hydroxyl group, a Cl-4 alkoxy, acetoxy, or benzyloxy group; R represents a hydrogen atom, a Cl-1 alkyl, or phenyl group; and X represents a hydrogen atom, a phenyl group, or a phenyl group substituted with a hydroxyl group, a lower alkoxy group or an acetoxy group, which comprises asymmetrically hydrogenating a solution of an N-acyl-1-­methylenetetrahydroisoquinoline or N-acyl-1-benzylidene­tetrahydroisoquinoline represented by formula (I) wherein A, R, and X are as defined above, in solution at a H₂ pressure of 1 to 10 kg/cm² at 10 to 40°C for 10 to 160 hours, in the presence as catalyst of an optically active ruthenium-phosphine complex, of which several examples are given. The process exclusively and efficiently provides a useful isomer of the N-actyltetrahydroisoquinoline of high purity which is useful as an intermediate for synthesizing isoquinoline type alkaloids as pharmaceuticals without involving optical resolution of a racemate.

  一种制备由式(II)代表的N-酰基四氢异喹啉的工艺 其中 A 代表被羟基、Cl-4 烷氧基、乙酰氧基或苄氧基取代的苯基环；R 代表氢原子、Cl-1 烷基或苯基；X 代表氢原子、苯基或被羟基、低级烷氧基或乙酰氧基取代的苯基、 其中包括不对称地氢化由式（I）代表的 N-酰基-1-亚甲基四氢异喹啉或 N-酰基-1-亚苄基四氢异喹啉的溶液 其中 A、R 和 X 如上定义，在光学活性钌膦络合物作为催化剂存在下，于 10 至 40°C 下，在 1 至 10 kg/cm² 的 H₂ 压力下，在溶液中进行 10 至 160 小时。 该工艺独家有效地提供了一种有用的高纯度 N-内酰四氢异喹啉异构体，该异构体可用作合成异喹啉类生物碱的中间体，而不涉及外消旋体的光学解析。
• US4851537A
  申请人：——

  公开号：US4851537A

  公开（公告）日：1989-07-25