(E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide | 148637-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide
• CAS: 148637-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: VFAGIMURVQQKBU-CDSOMVEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.33h， 以56%的产率得到4-(chloroimino)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-Arylimino-pyrazol-Betaine, Pyrazole und 1,2,4-Triazine aus 3-Arylazo-propens�ure-N-chloroamiden

  摘要：

  Reaction of 3-arylazo-propenoic acid amides 5 with NaOCl yields N-chloroamides 6 which give under alkaline conditions 1,2,4-triazines 9 and 10 (products of a Hofmann degradation). This reaction competes with an intramolecular electrophilic amination and a 1,2-shift reaction giving I-arylimino-pyrazole betaines 11 and 4-chloroimino-pyrazolones 13. Exchange of the halogen in 11 with nucleophiles leads to further betaines 12. Bis-pyrazole 14 and 1,2,3-triazoles 15 are available from 13b. The X-ray structure analysis of compound 11b is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350707
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichloro-2,5-diphenylpyrazol-3-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ringtransformationen von Pyrazolinonen �ber Azoolefine - ein neuer Zugang zum 1,2,3-Thiadiazol-System

  摘要：

  Elektrophilic attack of thiocyanate/bromine to azoenamine (2 a) yields thiocyanato compound 3 a which cyclizes into 1,2,3-thiadiazolium-salt (5 a) on treatment with perchloric acid. 2-Halo-3-arylazo-propenamides (8) form directly thiadiazolium-salts (11) with KSCN/HOAc. The addition of N- or O-nucleophiles to 11 occurs in the 5-position to form 1,2,3-thiadiazolines (13).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350209