3-(m-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 18818-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(m-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(3-tolyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-m-tolyl-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-methylphenyl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-methylphenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 18818-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: MCHQWKYVODODPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 1-苯-1,3-丁二烯 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基铱中间体的共轭二烯的铱催化加氢芳基化

  摘要：

  羟基铱/鳕鱼复合物可以有效地催化共轭二烯与带有酸性N–H键作为导向基团的芳烃的加氢芳基化反应，而芳烃可以形成酰胺铱，作为CH–H活化的活性中间体。分离出π-烯丙基铱（III）配合物作为导致加成产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03969
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 间甲基苯腈 在 Br₂I₂Zn^(2-)*2C₁₃H₁₆N₃O⁽¹⁺⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以57%的产率得到3-(m-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过锌（II）稳定的酰胺基自由基促进的脱氨基方法合成喹唑啉酮支架

  摘要：

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d4cc01554a

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp³)–H bonds: A direct approach to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Xiaokang Li、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265128

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and metal-free Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted dual oxidative amination annulation of 2-amino arylsulfonamide with methylarene has been developed. This protocol provides straightforward access to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives without using prefunctionalized substrates in good to excellent yields with good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种高效且无金属的二叔丁基过氧化物 (DTBP) 促进的 2-氨基芳基磺酰胺与甲基芳烃的双重氧化胺化环化。该协议提供了对苯并噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物的直接访问，而无需使用具有良好官能团耐受性的良好至极好的产量的预官能化底物。图形概要
• Derivation of Benzothiadiazine‐1,1‐dioxide Scaffolds via Transition Metal‐Catalyzed C—H Activation/Annulation
  作者：Ruizhi Lai、Shuran Xu、Qingyao Zhang、Hui Zhou、Cankun Luo、Yuerong Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300095

  日期：2023.8.15

  Benzothiadiazine-1,1-dioxide scaffold is bioactive framework with wild utility and applications. Synthesis of benzothiadiazine-fused isoquinoline derivatives and spiro benzothiadiazine derivatives through transition metal-catalyzed C—H activation/annulation was reported. 3-Phenyl-2H-benzothiadiazine-1,1-dioxide was used as the reaction substrate, and vinylene carbonate and 4-diazopyrazolone were used as the coupling

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。
• Su, Weike; Cai, Hongfei; Yang, Bibo, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 87 - 88
  作者：Su, Weike、Cai, Hongfei、Yang, Bibo

  DOI：——

  日期：——