N,N'-bis(naphthalen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 114508-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(naphthalen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N¹,N²-bis(naphthalen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；1,2-Ethanediamine, N,N'-bis(1-naphthalenylmethyl)-
• CAS: 114508-66-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: HAFYJUAKEVDYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(naphthalen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Chloro-1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxido-1,3,2-diazaphospholidin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Group-Assisted Purification (GAP) for Protection of Amino Acids Using N-Phosphonyl Functional Groups

  摘要：

  Various phosphonyl halides have been synthesized and utilized as protection groups for amino acids. The protection synthesis was performed via GAP (Group-Assisted Purification) procedure under convenient conditions without the use of column chromatography and recrystallization. The synthesis can be carried out on applicational scales with excellent yields (82% - 98%). The phosphonyl protection of amino acids would provide a new greener tool for GAP peptide synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)25
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(1-naphthyl)-2,5-diazahexa-1,5-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(naphthalen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Melo, J. Seixas de; Albelda, M. Teresa; Diaz, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 5, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of 2-Oxopiperazines from Aldehydes: Identification of the Elusive Epoxy Lactone Intermediate
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Constantinos Spyropoulos、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02699

  日期：2016.11.18

  organocatalytic linchpin catalysis approach was envisaged to convert simple aldehydes into enantioenriched 2-oxopiperazines. A four-step reaction sequence (chlorination, oxidation, substitution, and cyclization) was developed and led to different substitution patterns in high yields and selectivities. The reaction mechanism was studied, and the previously elusive epoxy lactone intermediate was identified by

  设想了一种有机催化的关键催化方法，将简单的醛转化为对映体富集的2-氧代哌嗪。开发了四步反应序列（氯化，氧化，取代和环化），并以高收率和选择性导致了不同的取代方式。研究了反应机理，并通过HRMS鉴定了以前难以捉摸的环氧内酯中间体。
• Asymmetric catalytic Strecker reaction of N-phosphonyl imines with Et2AlCN using amino alcohols and BINOLs as catalysts
  作者：Parminder Kaur、Suresh Pindi、Walter Wever、Trideep Rajale、Guigen Li

  DOI：10.1039/c0cc00287a

  日期：——

  The asymmetric catalytic Strecker reaction of achiral N-phosphonyl imines with Et2AlCN has been established. Both free amino alcohols and BINOLs have been proven to be effective catalysts to afford excellent enantioselectivities and yields. The N-phosphonyl group can be readily cleaved under mild conditions and enable purification of crude products by simple washing with hexane. The cleaved N,N-dialkyl diamine auxiliary can be recovered quantitatively via n-BuOH extraction. The scope for both N-phosphonyl imines and catalysts was vastly studied for this new catalytic system.

  建立了非手性 N-膦酰亚胺与 Et2AlCN 的不对称催化 Strecker 反应。游离氨基醇和联醇已被证明是有效的催化剂，可提供优异的对映选择性和产率。 N-膦酰基可以在温和条件下容易地裂解，并且可以通过用己烷简单洗涤来纯化粗产物。裂解的 N,N-二烷基二胺辅助剂可以通过正丁醇萃取定量回收。对于这种新的催化体系，对 N-膦酰亚胺和催化剂的范围进行了广泛的研究。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES HÄRTERS FÜR EMISSIONSARME EPOXIDHARZ-ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP3375802A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Härters für Epoxidharze, in dem ein Amingemisch enthaltend mindestens ein Ausgangs-Amin der Formel (I) und mindestens ein alkyliertes Amin der Formel (II) mit mindestens einem Glycidylether der Formel (III) umgesetzt bzw. adduktiert wird. Das Amingemisch stellt dabei insbesondere eine Reaktionsmischung aus der partiellen Alkylierung des Amins der Formel (I) dar. Das beschriebene Verfahren ermöglicht mit geringem Energieaufwand und hoher Raum-Zeit-Ausbeute geruchsarme, wenig toxische, niedrigviskose und hochreaktive Härter für Epoxidharze und Epoxidharz-Produkte, die bei Umgebungstemperaturen und insbesondere auch in der Kälte rasch aushärten und dabei hochwertige Beschichtungen mit ebenmässiger, glänzender Oberfläche ermöglichen.

  本发明涉及一种制备环氧树脂固化剂的工艺，在该工艺中，由至少一种式（I）的起始胺和至少一种式（II）的烷基化胺组成的胺混合物与至少一种式（III）的缩水甘油醚反应或加成。胺混合物尤其是来自式（I）胺部分烷基化的反应混合物。 所述工艺可为环氧树脂和环氧树脂产品提供低气味、低毒性、低粘度和高活性的固化剂，其能量输入低，时空产率高，在环境温度下，特别是在低温下可迅速硬化，从而可制成表面均匀、有光泽的高质量涂料。
• BODENSCHUTZSYSTEM MIT HOHER DYNAMISCHER RISSÜBERBRÜCKUNG
  申请人：Sika Technology AG

  公开号：EP3995549A1

  公开（公告）日：2022-05-11

  Gegenstand der Erfindung ist ein Bodenschutzsystem, umfassend (i) gegebenenfalls mindestens eine Epoxidharz-Grundierung, (ii) mindestens eine Polyurethan-Beschichtung, (iii) gegebenenfalls Quarzsand, welcher in und/oder auf die Polyurethan-Beschichtung gestreut wurde, und (iv) eine Epoxidharz-Versiegelung, erhalten aus einer Harz-Komponente enthaltend mindestens ein Epoxid-Flüssigharz und einer Härter-Komponente enthaltend mindestens ein Amin der Formel (I). Das erfindungsgemässe Bodenschutzsystem verfügt über eine ästhetisch schöne, harte und robuste Oberfläche und eine gute dynamische Rissüberbrückung bei überraschend hoher Dehnbarkeit der Versiegelung. Es ist besonders geeignet als Oberflächenschutzsystem für Parkdecks und befahrbare Rampen.

  本发明的主题是一种地板保护系统，包括 (i) 可选的至少一种环氧树脂底漆、 (ii) 至少一种聚氨酯涂层、 (iii) 可以选择将石英砂撒入和/或撒在聚氨酯涂层上，以及 (iv) 环氧树脂密封剂，由至少一种环氧液态树脂和至少一种式（I）胺固化剂组成的树脂组分制成。 根据本发明的地板保护系统具有美观、坚硬和牢固的表面，以及良好的动态裂缝桥接和令人惊讶的高弹性密封胶。它特别适用于停车场平台和车行坡道的表面保护系统。
• KORROSIONSSCHUTZ-BESCHICHTUNG MIT HOHER WÄRMESCHOCKBESTÄNDIGKEIT
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP4036175A1

  公开（公告）日：2022-08-03

  Gegenstand der Erfindung ist eine Korrosionsschutz-Beschichtung umfassend - mindestens ein Novolak-Epoxidharz mit einer mittleren Funktionalität von mindestens 2.3, - mindestens ein Amin der Formel (I),          Z-NH-A-NH-CH2-Y     (I) wobei A für einen zweiwertigen Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2 bis 8 C-Atomen steht, Z für H oder ---CH2-Y steht, und Y für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-Rest mit 6 bis 12 C-Atomen oder einen Naphthyl-Rest steht, wobei die beiden Stickstoffatome, an welche der Rest A gebunden ist, durch mindestens zwei C-Atome voneinander getrennt sind, und - mindestens ein Phosphor-haltiges Korrosionsschutz-Pigment. Die Korrosionsschutz-Beschichtung ist geeignet für hohe Gebrauchstemperaturen bis 230 °C und verfügt über eine hohe Wärmeschockbeständigkeit. Sie wird bevorzugt verwendet für den Schutz von isolierten Rohren oder Gefässen aus Metall, welche in Kontakt mit heissen und/oder kalten Medien stehen, wobei sie inbesondere Metallkorrosion unter der Isolation verhindert.

  本发明的主题是一种防腐涂料，包括 - 至少一种平均官能度至少为 2.3 的诺伏拉克环氧树脂、 - 至少一种式 (I) 的胺、 Z-NH-A-NH-CH2-Y (I) 其中 A 是具有 2 至 8 个碳原子的二价亚烷基或环烷基、 Z 是 H 或--CH2-Y，以及 Y 代表具有 6 至 12 个碳原子的任选取代的苯基或萘基、 其中与自由基 A 键合的两个氮原子之间至少相隔两个碳原子，以及 - 至少一种含磷防腐颜料。 这种防腐涂层适用于高达 230 °C 的高温环境，并具有较高的抗热震性。它最好用于保护与热和/或冷介质接触的绝缘金属管道或容器，特别是防止绝缘层下的金属腐蚀。