5-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}thiophene-2-carboxylic acid | 858671-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[10-Ethoxycarbonyl-11-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-7-oxo-2,6,12-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),10-dien-9-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 858671-12-2
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₃O₅S
• 分子量: 497.547
• InChiKey: UHVAGSPMFKTWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}thiophene-2-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到5-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-8,9-dihydro-5H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1'，2'：1,2]吡唑并[3,4- b ]吡啶的Hantzsch合成：降钙素受体的部分激动剂

  摘要：

  小分子降钙素受体激动剂在治疗和预防骨质疏松症中具有潜在的用途。在合成吡唑并吡啶降钙素受体部分激动剂2a - f时，双环烯胺1是有用的中间体。通过使1与Knoevenagel加合物9a - c反应，或在10d的情况下，通过与1，β-酮酸酯7b和醛8c的三组分反应，可以方便地制备二氢吡啶10a - c。10a - d氧化为吡啶11a- d和随后的酰胺形成，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo050370b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1'，2'：1,2]吡唑并[3,4- b ]吡啶的Hantzsch合成：降钙素受体的部分激动剂

  摘要：

  小分子降钙素受体激动剂在治疗和预防骨质疏松症中具有潜在的用途。在合成吡唑并吡啶降钙素受体部分激动剂2a - f时，双环烯胺1是有用的中间体。通过使1与Knoevenagel加合物9a - c反应，或在10d的情况下，通过与1，β-酮酸酯7b和醛8c的三组分反应，可以方便地制备二氢吡啶10a - c。10a - d氧化为吡啶11a- d和随后的酰胺形成，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo050370b