8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yl)methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 944883-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yl)methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate；methyl 8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate；Methyl 8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 944883-79-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: KTWPUXJFQIAKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yl)methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(naphthalen-1-ylmethyl)-8-cyclopropyl-N-(3-methylphenyl)-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CHLAMYDIA INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CHLAMYDIA

  摘要：

  本发明提供了用于治疗和诊断沙眼感染的新化合物、药物组合物和方法。这些化合物是取代环融合的2-吡啶酮，并且已被证明可以减少沙眼的传染性。该发明进一步确定了沙眼的膜定位己糖磷酸透过酶（UhpC）作为药物靶标，并提供了用于识别和开发新的抗沙眼化合物的方法。

  公开号：

  WO2014185853A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3 ]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 甲醇 、 三氯溴甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yl)methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑环稠合的2-吡啶酮的各种官能化

  摘要：

  噻唑环稠合的2-吡啶酮已被证明是开发生物活性化合物的非常令人感兴趣的支架。当今有许多方法可用于在杂环的2-吡啶酮部分中引入各种取代基。本文中，我们公开了如何在噻唑环中引入各种不同的取代基，并且还可以改变取代基的空间排列。关键中间体是氧化骨架9为此，描述了一种有效的合成方法。该体系的噻唑部分可通过共轭加成反应以产生反式选择性，或通过微波辅助的Heck偶联来取代，从而产生不饱和的芳基取代的类似物。支架也可以被锂化，然后添加各种亲电试剂，这大大增加了多样化的潜力，例如引入卤素，烷基，酰基和酰胺取代基。

  DOI：

  10.1021/jo0704053

文献信息

• Synthesis of Three-Dimensional Ring Fused Heterocycles by a Selective [4 + 2] Cycloaddition Between Bicyclic Thiazolo 2-Pyridones and Arynes
  作者：Souvik Sarkar、Pardeep Singh、Simon Edin、Ola F. Wendt、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01957

  日期：2024.1.5

  A selective [4 + 2] cycloaddition reaction of thiazolo-2-pyridones with arynes has been demonstrated. The developed protocol allows rapid access to highly functionalized, structurally complex thiazolo-fused bridged isoquinolones in high yields, which are susceptible to further late-stage functionalization.

  噻唑并-2-吡啶酮与芳烃的选择性[4 + 2]环加成反应已被证明。所开发的方案允许以高产率快速获得高度功能化、结构复杂的噻唑稠合桥异喹诺酮，这些化合物容易受到进一步后期功能化的影响。
• Design and Synthesis of C-2 Substituted Thiazolo and Dihydrothiazolo Ring-Fused 2-Pyridones: Pilicides with Increased Antivirulence Activity
  作者：Erik Chorell、Jerome S. Pinkner、Gilles Phan、Sofie Edvinsson、Floris Buelens、Han Remaut、Gabriel Waksman、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/jm100470t

  日期：2010.8.12

  Pilicides block pili formation by binding to pilus chaperones and blocking their function in the chaperone/usher pathway in E. coli. Various C-2 substituents were introduced on the pilicide scaffold by design and synthetic method developments. Experimental evaluation showed that proper substitution of this position affected the biological activity of the compound. Aryl substituents resulted in pilicides with significantly increased potencies as measured in pili-dependent biofilm and hemagglutination assays. The structural basis of the PapD chaperone-pilicide interactions was determined by X-ray crystallography.