2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid | 1223386-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1223386-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: JLWMEKOKZOQIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((carboxymethyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，对人肺癌细胞、人纤维肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人白血病细胞、人胃癌细胞、人鼻咽癌细胞和/或人乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。

  公开号：

  US20120295948A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氨基-5-羟基苯甲酸 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，对人肺癌细胞、人纤维肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人白血病细胞、人胃癌细胞、人鼻咽癌细胞和/或人乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。

  公开号：

  US20120295948A1

文献信息

• 5,5′-Substituted Indirubin-3′-oxime Derivatives as Potent Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors with Anticancer Activity
  作者：Soo-Jeong Choi、Jung-Eun Lee、Soon-Young Jeong、Isak Im、So-Deok Lee、Eun-Jin Lee、Sang Kook Lee、Seong-Min Kwon、Sang-Gun Ahn、Jung-Hoon Yoon、Sun-Young Han、Jae-Il Kim、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/jm100080z

  日期：2010.5.13

  To enhance the ability of indirubin derivatives to inhibit CDK2/cyclin E, a target of anticancer agents, we designed and synthesized a new series of indirubin-3'-oxime derivatives with combined substitutions at the 5 and 5' positions. A molecular docking study predicted the binding of derivatives with OH or halogen substitutions at the 5' position to the ATP binding site of CDK2, revealing the critical interactions that may explain the improved CDK2 inhibitory activity of these derivatives. Among the synthesized derivatives, the 5-nitro-5'-hydroxy analogue 3a and the 5-nitro-5'-fluoro analogue Sa displayed potent inhibitory activity against CDK2, with IC(50) values of 1.9 and 1.7 nM, respectively. These derivatives also showed antiproliferative activity against several human cancer cell lines, with IC(50) values of 0.2-3.3 mu M. A representative analogue, 3a, showed greater than 500-fold selectivity for CDK relative to selected kinase panel and potent in vivo anticancer activity.
• [EN] INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'INDIRUBIN-3'-OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS PUISSANTS DE KINASES DÉPENDANTES DE CYCLINES
  申请人：ANYGEN CO LTD

  公开号：WO2011096676A3

  公开（公告）日：2011-12-15