1,5-Diisocyanonaphthalin | 944-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Diisocyanonaphthalin
• 英文别名: 1,5-Naphthalenediyldiisocyanide；1,5-diisocyanonaphthalene
• CAS: 944-69-4
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• mdl: MFCD11499346
• 分子量: 178.193
• InChiKey: HOWLRJRIWHGYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diisocyanonaphthalin 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  破骨细胞前体中芳香族双[氨基亚甲基双（膦酸）]酸的体外生物效应。

  摘要：

  含氮的双膦酸盐（N-BPs）通过阻止破骨细胞活性来抑制骨吸收。临床上大多数使用的BP是羟基双膦酸酯，但硬脂酸酯除外，其属于氨基亚甲基双膦酸类。这项研究的目的是评估两种先前报道的氨基双膦酸盐（WG8185B2和WG9001B）与阿霉素和顺铂联合对J774E细胞（体外破骨细胞前体模型）的抗增殖活性。WG8185B2和WG9001B BP增强了阿霉素和顺铂的细胞毒活性，尤其是在细胞抑制药前24小时使用时。研究的BPs的抗增殖作用与细胞周期进程的变化有关。WG8185B2导致S期的J774E细胞大量积聚，WG9001B导致G2 / M期的短暂停滞，随后S期的细胞百分比增加。此外，WG8185B2和WG9001B BP在破骨细胞前体中显示出增强的促凋亡活性，这通过caspase-3活性和凋亡细胞百分数的增加来体现。另外，两种化合物都影响J774E细胞的运动性。所检查的BP的确切分子作用机理尚待确定；

  DOI：

  10.1111/cbdd.13597
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.08h， 生成 1,5-Diisocyanonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺作为溶剂的情况下，使用三氯氧磷从 N-取代甲酰胺合成更可持续的异氰化物

  摘要：

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

  DOI：

  10.3390/molecules27206850

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• Tetragonal co-ordination polymers of rhodium(I) with stereochemically rigid aryl di-isocyanide linkages
  作者：Irene Feinstein-Jaffe、Felix Frolow、Lorenz Wackerle、Alexander Goldman、Avi Efraty

  DOI：10.1039/dt9880000469

  日期：——

  Tetragonal polymers of the type [Rh(L)2]Cl}n with stacked layer (RhI⋯ RhI 3.31—3.41 Å) structures have been prepared by the reaction of [Rh(CO)2Cl}2] with the polymerizing ligands (L) 1,4-di-isocyanobenzene, 1,4-di-isocyanonaphthalene, 4,4′-di-isocyanobiphenyl,2,4-di-isocyanotoluene, bis(4-isocyanophenyl)methane, or 1,5-di-isocyanonaphthalene. The new materials have been characterized by elemental

  通过[Rh（CO）2 Cl} 2 ]与[Rh（L）2 ] Cl} n类型的四方聚合物具有堆叠层（Rh I ⋯Rh I 3.31-3.41Å）结构的叠层结构聚合配体（L）1,4-二异氰基苯，1,4-二异氰基萘，4,4'-二异氰基联苯，2,4-二异氰基甲苯，双（4-异氰基苯基）甲烷或1， 5-二异氰基萘。新材料的特征在于元素分析，热重分析，红外光谱和漫反射光谱以及其X射线粉末衍射图。
• Hogarth, Graeme; Humphrey, David G.; Kaltsoyannis, Nikolas, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Hogarth, Graeme、Humphrey, David G.、Kaltsoyannis, Nikolas、Kim, Woo-Sung、Lee, Mo-yin (Venus)、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids
  作者：Waldemar Goldeman、Anna Nasulewicz-Goldeman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.071

  日期：2014.8

  A series of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids was synthesized in the reaction of triethylphosphite with isonitriles followed by hydrolysis or dealkylation. The in vitro anti-proliferative effect of all synthesized tetraphosphonic acids against MCF-7 breast cancer cells, J774E macrophages and HL-60 promyelocytic leukemia cells was determined. Three aromatic derivatives (5a, 5f and 5j) showed a similar or higher anti-proliferative activity than zoledronic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efraty, Avi; Feinstein, Irene; Frolow, Felix, Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 485 - 488
  作者：Efraty, Avi、Feinstein, Irene、Frolow, Felix

  DOI：——

  日期：——