(S)-tert-butyl-3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1403814-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl-3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1403814-67-4
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₅
• 分子量: 465.505
• InChiKey: CZJJFKKKYWWJPT-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 1,4-萘醌 在 C₂₃H₂₃F₆N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl-3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl-3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘醌与萘醌的氧化反应催化和对映选择性α-官能团的氧化吲哚。

  摘要：

  作为羟吲哚强：3,3-二取代羟吲哚的对映选择性组装物是有吸引力且有价值的靶标，因为羟吲哚核具有独特的性能。报道了一种新的有机催化和对映体选择性好氧氧化策略，用于由羟吲哚和简单的萘醌组装该核心结构（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200206

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to 1,4-naphthoquinone
  作者：Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.8.157

  日期：——

  We reported the first example of organocatalytic Michael addition of unprotected 3-prochiral oxindoles 1 to 1,4-naphthoquinone. Quinidine derivative (DHQD)₂PYR was found to be able to catalyze this reaction in up to 83% ee, with moderate to excellent yields. This method could be used for the synthesis of enantioenriched 3,3-diaryloxindoles, and the catalytic synthesis of which was unprecedented.

  我们报道了第一个无保护的3-丙基氧吲哚1与1,4-萘醌进行有机催化Michael加成的例子。发现喹啉衍生物(DHQD)₂PYR能够催化该反应，使得产物的对映选择性高达83%，收率从中等到极好。这种方法可以用于合成对映富集的3,3-二芳基氧吲哚，而且这种催化合成方法是前所未有的。