6-Chloro-3-methyl-chroman-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 94083-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chloro-3-methyl-chroman-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 6-chloro-3-methyl-2,3-dihydrochromene-4,4-dicarboxylate
• CAS: 94083-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₅
• 分子量: 326.777
• InChiKey: CHQFCDMMFFIYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(I) diethyl malonate 、 1-(allyloxy)-2-bromo-4-chlorobenzene 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SETSUNE, JUN-ICHIRO;UEDA, TASHI;MATSUKAWA, KIMIHIRO;KITAO, TEIJIRO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1931-1934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COPPER(I)-INDUCED RADICAL CYCLIZATION OF DIETHYL o-(ALLYLOXY)PHENYLMALONATES TO CHROMAN DERIVATIVES
  作者：Jun-ichiro Setsune、Takashi Ueda、Kimihiro Matsukawa、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1984.1931

  日期：1984.11.5

  The reaction of o-(allyloxy)bromobenzenes with copper(I) diethyl malonate afforded diethyl o-(allyloxy)phenylmalonates which under the reaction conditions cyclized to give 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-methylchromans, 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-methylenechromans, and 3-(3-butenyl)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)chromans.

  邻(烯丙氧基)溴苯与丙二酸二乙酯铜(I)反应得到邻(烯丙氧基)苯基丙二酸二乙酯，其在反应条件下环化得到4,4-双(乙氧基羰基)-3-甲基苯并二氢吡喃，4,4-双(乙氧基羰基)-3-亚甲基苯并二氢吡喃和3-(3-丁烯基)-4,4-双(乙氧基羰基)苯并二氢吡喃。