N-(1-(3-methoxyphenyl)piperidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide | 1276045-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-(3-methoxyphenyl)piperidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)piperidin-3-yl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1276045-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: IQYNIMPSBOGDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(piperidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-(3-methoxyphenyl)piperidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787

文献信息

• Design and synthesis of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives as novel melatonin receptor ligands
  作者：Guiying Li、Hao Zhou、Yu Jiang、Holger Keim、Sidney W. Topiol、Suresh B. Poda、Yong Ren、Gamini Chandrasena、Darío Doller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.068

  日期：2011.2

  Two series of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives exhibiting diverse functionality at rat MT1 and MT2 receptors are reported. Compounds 11f and 18b (MT1/MT2 agonist) have human microsomal intrinsic clearance comparable to ramelteon. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。