2-(4-Nitro-phenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile | 83805-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 83805-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: GJVLQJOXOUYPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitro-phenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Ethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯基的腈亚胺的分子内 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）的芳基腙与 Pb(OAc)4 的反应通过腈亚胺中间体生成分子内 1,3-偶极环加合物，3-取代的 2-芳基-2， 3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡并）[4,3-c]吡唑，产率10-80%。在过量 Pb(OAc)4 存在下，这些环加合物脱氢为 3-取代的 2-芳基-2,4-二氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃） [4,3-c]吡唑。在大量过量的 Pb(OAc)4 存在下，一些吡唑被乙酰氧基化，得到相应的 4-乙酰氧基吡唑。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论解释了烯基取代基对反应反应性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2456
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-{2-[(4-Nitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-phenoxy}-but-2-enenitrile 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-(4-Nitro-phenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯基的腈亚胺的分子内 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）的芳基腙与 Pb(OAc)4 的反应通过腈亚胺中间体生成分子内 1,3-偶极环加合物，3-取代的 2-芳基-2， 3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡并）[4,3-c]吡唑，产率10-80%。在过量 Pb(OAc)4 存在下，这些环加合物脱氢为 3-取代的 2-芳基-2,4-二氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃） [4,3-c]吡唑。在大量过量的 Pb(OAc)4 存在下，一些吡唑被乙酰氧基化，得到相应的 4-乙酰氧基吡唑。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论解释了烯基取代基对反应反应性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2456

文献信息

• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;ISHIKAWA, SUSUMU;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2456-2459
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、ISHIKAWA, SUSUMU、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——