(1E,2E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione dioxime | 82470-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione dioxime
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-benzil-di-seqtrans-oxime；4,4'-Dimethoxy-benzil-di-seqtrans-oxim；anti-Anisildioxim；(NE)-N-[(2E)-2-hydroxyimino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 82470-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: WKHAEMSIWFZXOP-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione dioxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-furazan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Combretafurazans

  摘要：

  Combretastatin A-4 is an antitumoral and antitubulin agent that is active only in its cis configuration. In the present manuscript, we have synthesized cis-locked combretastatins embodying a furazan ring (combretafurazans). To achieve this, we have developed a new strategy that exploits the dehydration of vicinal dioximes using the Mitsunobu reaction. Among the advantages of following such a strategy are the mild conditions used for the construction of the diarylfurazan derivatives, allowing for the presence of highly functionalized substrates and deactivated aromatic rings. Combretafurazans are more potent in vitro cytotoxic compounds compared to combretastatins in neuroblastoma cells, yet maintaining similar structure-activity relationship and pharmacodynamic profiles.

  DOI：

  10.1021/jm049096o
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  合并卤素-原子转移 (XAT) 和钴催化以在消除烷基卤化物中超越 E2 选择性：走向逆热力学烯烃的温和途径

  摘要：

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06768

文献信息

• Durio; Sburlati, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 1035,1038
  作者：Durio、Sburlati

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 127
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Stierlin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 381
  作者：Stierlin

  DOI：——

  日期：——
• BALASUBRAHMANYAM, S. N.;RAJENDRAN, N., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 793-796
  作者：BALASUBRAHMANYAM, S. N.、RAJENDRAN, N.

  DOI：——

  日期：——