6,6'-diethynyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 482649-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-diethynyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 6-ethynyl-1-(6-ethynyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 482649-08-1
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: QGISQMYNNUMENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diethynyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-9,14-diethynyl-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Catalysis With Block Copolymer Micelles: A Combinatorial Approach

  摘要：

  A rapid approach to identifying complementary catalytic groups using combinations of functional polymers is presented. Amphiphilic polymers with "clickable" hydrophobic blocks were used to create a library of functional polymers, each bearing a single functionality. The polymers were combined in water, yielding mixed micelles. As the functional groups were colocalized in the hydrophobic microphase, they could act cooperatively, giving rise to new modes of catalysis. The multipolymer "clumps" were screened for catalytic activity, both in the presence and absence of metal ions. A number of catalyst candidates were identified across a wide range of model reaction types. One of the catalytic systems discovered was used to perform a number of preparative-scale syntheses. Our approach provides easy access to a range of enzyme-inspired cooperative catalysts.

  DOI：

  10.1021/co5001713
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-Bis-trimethylsilanylethynyl-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6'-diethynyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的改进的金属粘合剂聚合物

  摘要：

  相对于Sn，导电粘合剂聚合物具有许多潜在的优势铅焊料，包括降低的毒性，低成本，较低的加工温度以及制造专用配方的能力。多价叠氮化物和炔烃之间通过铜（I）催化的环加成反应（CuAAC）反应生成的聚合物以前被认为是牢固的金属结合剂。在此我们证明，通过掺入优化浓度的可诱导柔韧性的双官能化组分和叔胺添加剂，可以显着提高这些材料的性能。最佳配方是通过使用定制仪器对潜在候选物库进行快速粘附力测试而确定的，并在美国材料试验学会（ASTM）的标准搭接剪切试验中得到了验证。通过差示扫描量热法（DSC）确定具有和不具有添加剂的胶粘剂的特征相变与固化温度的关系。发现掺入挠性组分的强度是胶粘剂强度的两倍以上。此外，通过包含20 wt％的涂银铜片使粘合剂具有导电性，并且在配方中通过加入多壁碳纳米管在这方面进一步改进了粘合剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201400137

文献信息

• Ligand effects in aluminium-catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger reactions
  作者：Jean-Cédric Frison、Chiara Palazzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.080

  日期：2006.7

  Asymmetric Baeyer–Villiger oxidations of racemic and prochiral cyclobutanones can be performed with chiral aluminium-based Lewis acids resulting in products with good enantioselectivities in high yields. By employing substituted BINOL derivatives as ligands, remarkable catalyst efficiencies have been achieved and γ-butyrolactones with up to 84% ee were obtained. The relation between the electronic

  外消旋和手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应可以用基于铝的手性路易斯酸进行，从而产生具有高对映选择性的产品。通过使用取代的BINOL衍生物作为配体，获得了显着的催化剂效率，并获得了ee高达84％的γ-丁内酯。已经研究了配体的电子性质与反应的对映选择性之间的关系，从而使人们更好地理解了在铝催化的氧化转化中实现良好对映选择性的要求。
• A chiral metallacyclophane for asymmetric catalysisElectonic supplementary information (ESI) available: experimental details and analytical data for 2 and 3, and general procedure for analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208324h/
  作者：Hua Jiang、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b208324h

  日期：2003.12.19

  Chiral metallacyclophanes were self-assembled from cis-(PEt3)2PtCl2 and enantiopure atropisomeric 1,1′-binaphthyl-6,6′-bis(acetylenes) and used in highly enantioselective catalytic diethylzinc additions to aldehydes to afford chiral secondary alcohols.

  手性金属环烯烃是由顺式-(PEt3)2PtCl2和对映纯的对称的1,1′-联萘-6,6′-双(炔烃)自组装而成，并用于对醛的高对映选择性催化二乙基锌加成，生成手性二级醇。
• Quinoid BINOL-type compounds as a novel class of chiral ligands
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.026

  日期：2005.10

  A short and efficient synthesis of a novel family of quinone-substituted BINOL-type ligands exploiting the chromium-templated [3+2+1]benzannulation reaction as the key step is reported.

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。
• Synthesis of novel non-centrosymmetric crystalline materials for quadratic non-linear optics
  作者：Man Shing Wong、Jean-Fran�ois Nicoud

  DOI：10.1039/c39940000249

  日期：——

  Racemic 6,6′-bis-(phenylethynyl)-1,1′-binaphthyls and five of the six 6,4′-disubstituted 2-napthylpehenylacetylenes designed and synthesized show non-linear optical (NLO) activity in the Kurtz and Perry second-harmonic generation (SHG) powder test.

  设计和合成的外消旋 6,6′-双（苯乙炔基）-1,1′-联萘和六种 6,4′-二取代 2-萘基苯乙炔中的五种在库尔兹和佩里二次谐波发生（SHG）粉末测试中显示出非线性光学（NLO）活性。
• US6864347B2
  申请人：——

  公开号：US6864347B2

  公开（公告）日：2005-03-08