4-[(5-溴-2-噻吩基)磺酰基]吗啉 | 81597-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-[(5-溴-2-噻吩基)磺酰基]吗啉
• 英文名称: 5-bromo-2-thiophenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-((5-Bromothiophen-2-yl)sulfonyl)morpholine；4-(5-bromothiophen-2-yl)sulfonylmorpholine
• CAS: 81597-64-0
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₃S₂
• mdl: MFCD03230887
• 分子量: 312.208
• InChiKey: FRGPFXYBUBHMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-溴-2-噻吩基)磺酰基]吗啉 、 potassium trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide 在 [2-(2-aminophenyl)phenyl]palladium bis(1-adamantyl)butylphosphane methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到4-[[5-(1-methylcyclopropyl)thiophen-2-yl]sulfonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  平行合成富含sp 3的化合物库中的环丙基硼衍生物

  摘要：

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02619-0
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(5-溴-2-噻吩基)磺酰基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP

  摘要：

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。

  公开号：

  US20130324529A1

文献信息

• Dicarbofunctionalization of [1.1.1]Propellane Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis: One-Step Multicomponent Strategy for the Synthesis of BCP-Aryl Derivatives
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.2c05304

  日期：2022.7.20

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) motifs as para-disubstituted aryl bioisosteres are playing an emerging role in pharmaceutical, agrochemical, and materials chemistry. The vast majority of these structures is obtained from a BCP electrophile or nucleophile, which are themselves derived from [1.1.1]propellane via cleavage of the internal C–C bond through the addition of either radicals or metal-based nucleophiles

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序作为对位二取代芳基生物等排体在制药、农用化学品和材料化学中发挥着新兴作用。这些结构中的绝大多数是从 BCP 亲电试剂或亲核试剂获得的，它们本身是通过添加自由基或金属基亲核试剂裂解内部 C-C 键从 [1.1.1] 螺旋桨衍生而来的。与目前的逐步方法相比，提供直接获得复杂多样的二取代 BCP 产物的多组分反应将更具吸引力。在此，我们报告了一种通过镍/光氧化还原催化合成多功能芳基化 BCP 产品的单步、多组分方法。重要的是，这个三组分过程允许在一个步骤中形成两个 C-C 键并设置三个四元中心，在以前报道的任何方法中都是前所未有的。该方法已被证明允许从芳基卤化物和自由基前体基板访问复杂的 BCP 结构。
• WO2008/3665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8524757B2
  申请人：——

  公开号：US8524757B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US9284303B2
  申请人：——

  公开号：US9284303B2

  公开（公告）日：2016-03-15