ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate | 104106-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 104106-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: FHDFEVUVVBDUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺酰基酰基化电环化可 轻松获得5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones ：天然产物dihydronaphthopyran-4-one一类的前三步全合成†

  摘要：

  在CaCl 2的存在下，β-酮酸酯与α，β-不饱和酰氯之间的分子间多米诺C-酰化/6π-氧杂电环化反应很容易发生，从而提供了多种多取代的5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones，良率高。该产品已成功地用作前体，用于萘稠合的吡喃-4-酮环系统的简单有效构建。这种分子内Friedel-Crafts酰基化芳构化方法可用于合成抑制植物生长的二氢萘吡喃酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra11174e

文献信息

• A novel synthetic method of dihydro-4-pyrone derivatives and its application to the syntheses of ar-atlantone and (±)-ar-turmerone
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Mutsumi Ishikawa、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94935-9

  日期：1985.1

  Reaction of 1,3-dihalo-3-methy]-2-butanone with t-butyl acetoacetate (NaH) gave t-butyl 3,4-dihydro-2,2,6-trimethyl-4-oxo-2H-pyran-5-carboxylate via the Favorskii-type rearrangement. Michael addition of 4-methylphenyllithium (CuI) followed by ring cleavage with Me3 SiCl-NaI in DMF or PrCN afforded ar-atlantone as well as (±)-ar-turmerone selectively.

  1,3-二卤-3-甲基] -2-丁酮与乙酰乙酸叔丁酯（NaH）反应生成叔丁基3,4-二氢-2,2,6-三甲基-4-氧代-2H-吡喃-通过Favorskii型重排生成5-羧酸盐。迈克尔加成4- methylphenyllithium（CUI）的随后用我环切割3在DMF或PRCN得到的SiCl-的NaI AR -atlantone以及（±） -芳-turmerone选择性。