(Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene | 76280-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (Z)-3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylprop-1-ene；(Z)-1,2-Diphenyl-3,3,3-trifluoropropene；(Z)-α-(trifluoromethyl)stilbene；[(Z)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 76280-42-7；76280-44-9；77542-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: RTSUHIVNLKAOKO-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOHAR P.; SCHNEIDER G.; ABRAGAM G.; HORVATH T.; MEHESFALVI ZS., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 105, NO 3, 201-203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 1,2-肼二羧酸二乙酯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰hydr和醇一锅多步合成三取代烯烃

  摘要：

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378231

文献信息

• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Wittig Reactions of Phosphonium Ylides Bearing the Phosphastibatriptycene Skeleton with Carbonyl Compounds
  作者：Yosuke Uchiyama、Rikiya Murakami、Jun Sugimoto

  DOI：10.1080/10426507.2014.974095

  日期：2015.6.3

  the tridentate ligand on the reactivity of a 1,2-oxaphosphetane, an intermediate of the Wittig reaction, the reactions of phosphonium ylides 1 and 2 bearing the phosphastibatriptycene skeleton with carbonyl compounds have been conducted and compared with those of triphenyl phosphorus compounds. Non-stabilized and semi-stabilized phosphonium ylides 1 and 2 bearing the tridentate ligand were generated

  图形摘要 摘要 为了研究三齿配体对 Wittig 反应中间体 1,2-氧杂膦烷反应性的影响，已经进行了带有 phosphastibatriptycene 骨架的鏻叶立德 1 和 2 与羰基化合物的反应，并与这些反应进行了比较。三苯磷化合物。带有三齿配体的非稳定化和半稳定化鏻叶立德 1 和 2 分别由相应的鏻盐 3 和 4 产生，它们分别通过磷杂三苯与乙基碘和苄基溴的反应制备。叶立德 1 和 2 与苯甲醛的反应显示出高 E 选择性，与三苯基鏻叶立德 5 和 6 的反应形成鲜明对比，得到 Z-烯烃作为主要产物。然而，1 与三氟苯乙酮的反应得到 E/Z-烯烃 10 的比例为 69:31 和氧化膦 13，与不稳定的叶立德 5（E/Z 比）的反应相比，E-烯烃形成的选择性略高51:49）。结果表明，该反应不像半稳定的鏻叶立德 2 和 6 那样具有高立体选择性。 在不稳定的鏻叶立德 1 与三氟苯乙酮的反应混合物的
• A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions
  作者：Peter A. Byrne、Kamalraj V. Rajendran、Jimmy Muldoon、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c2ob07074j

  日期：——

  A mild method for the facile removal of phosphine oxide from the crude products of Wittig and Appel reactions is described. Work-up with oxalyl chloride to generate insoluble chlorophosphonium salt (CPS) yields phosphorus-free products for a wide variety of these reactions. The CPS product can be further converted into phosphine.

  描述了一种温和的方法，可以方便地从Wittig和Appel反应的粗产物中去除磷烷氧化物。使用草酰氯进行后处理，生成不溶的氯磷铵盐（CPS），从而为多种反应提供无磷产品。CPS产物可以进一步转化为磷烷。
• Copper(I)-Catalyzed Wittig Olefination Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Trifluoromethylketones
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cctc.201300583

  日期：2014.1

  iodide‐catalyzed Wittig olefination reactions of N‐tosylhydrazones with trifluoromethylketones are reported. This procedure provides an efficient method for the synthesis of various trifluoromethyl‐substituted alkenes in moderate to good yields (up to 89 % yield) and good stereoselectivity (up to 93 % E‐selectivity). To the best of our knowledge, it is the first report of a Wittig reaction of N‐tosylhydrazones

  报道了N-甲苯磺酰hydr与三氟甲基酮的碘化亚铜催化的Wittig烯化反应。该方法为中等至良好的收率（高达89％的收率）和良好的立体选择性（高达93％的E选择性）合成各种三氟甲基取代的烯烃提供了一种有效的方法。据我们所知，这是N-甲苯磺酰azo与酮发生维蒂希反应的首次报道。
• A sequential highly stereoselective hydroboration and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of fluoroalkylated internal acetylenes: a practical one-pot synthesis of fluoroalkylated trisubstituted alkenes
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Tomoo Tanaka、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1039/b316065c

  日期：——

  The one-pot synthesis of trisubstituted alkenes starting from fluoroalkylated internal alkynes was investigated. Hydroboration of the alkynes proceeded in a highly regio- and stereoselective manner to give the corresponding vinylboranes in excellent yields. Without isolation, treatment of the vinylboranes with various aryl halides under the Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions gave the fluoroalkylated

  研究了从氟代烷基化内部炔烃一锅法合成三取代烯烃。炔烃的硼氢化以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以优异的产率得到相应的乙烯基硼烷。在不分离的情况下，在铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联条件下用各种芳基卤化物处理乙烯基硼烷，得到高收率的氟烷基化三取代烯烃，并完全保留了烯烃的几何形状。