2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-cyclopropylidene-2-(2-cyclopropylideneethyl)butanal | 1339098-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-cyclopropylidene-2-(2-cyclopropylideneethyl)butanal
• CAS: 1339098-71-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: MIIBZOYIJZYYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-cyclopropylidene-2-(2-cyclopropylideneethyl)butanal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)cyclohept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and chemoselective rhodium-catalysed intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals

  摘要：

  已经开发出温和的分子内氢酰基化反应，用于α,α-二取代的4-烯基环丙醛，避免了去羰基化，并在很好产率下获得了环七烯酮。当潜在的烯烃或炔烃受体与底物连接时，该反应在化学选择性上倾向于烯基环丙烷基团。

  DOI：

  10.1039/c1cc14626b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bis(2-cyclopropylideneethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-cyclopropylidene-2-(2-cyclopropylideneethyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Facile and chemoselective rhodium-catalysed intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals

  摘要：

  已经开发出温和的分子内氢酰基化反应，用于α,α-二取代的4-烯基环丙醛，避免了去羰基化，并在很好产率下获得了环七烯酮。当潜在的烯烃或炔烃受体与底物连接时，该反应在化学选择性上倾向于烯基环丙烷基团。

  DOI：

  10.1039/c1cc14626b