methyl 3-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-methylenehexanoate | 101186-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxycarbonyloxy-5-methyl-2-methylidenehexanoate
• CAS: 101186-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: XTOAMBXTPGZGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl 3-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-methylenehexanoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 50.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2-[3-Methyl-but-(Z)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical study on the palladium(O)-catalyzed carbonylation of 3-(methoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoates and analogues

  摘要：

  A series of 3-(alkoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoate (1), a sulfonate (5), and an N,N-dimethylamide (6) were carbonylated using Pd(0) complexes as catalyst to give alkylidenesuccinate (2), and analogues in moderate to good yields. The stereoselectivity for E and Z isomers of carbonylation products was found to differ remarkably, depending on the three types of substrates which always include an electron-withdrawing group. The results are explained in terms of the plausible MM2 simulation through the model compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88755-x
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化立体选择性合成 (E)-亚烷基琥珀酸酯

  摘要：

  (E)-亚烷基琥珀酸酯已经以丙烯酸酯为原料，通过涉及钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化的三步程序进行立体选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3397

文献信息

• YAMAMOTO, KEIJI;DEGUCHI, RYOJI;TSUJI, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3397-3398
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、DEGUCHI, RYOJI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——