2,5-diphenyldibromotellurophene | 19477-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-diphenyldibromotellurophene
• 英文别名: 2,5-bis(phenyl)-1,1-dibromotellurophene；1,1-Dibromo-2,5-diphenyltellurophene
• CAS: 19477-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂Te
• 分子量: 491.679
• InChiKey: PRKJPEBCJUVIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyldibromotellurophene 在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 碲吩,2,5-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  π-共轭碲酚的卤素加成和光消去机理研究

  摘要：

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11649
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(phenyl)tellurophene 在 溴 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-diphenyldibromotellurophene
  参考文献：
  名称：

  从二溴，二氯和二氟碲二苯醚中高效去除卤素†

  摘要：

  我们介绍了2，5-二苯基二茂铁的反应性和光化学。氧化态从Te（II）转变为Te（IV））是通过氧化添加适当卤素源中的溴，氯和氟而发生的。使用光吸收光谱法和NMR光谱法证明了光还原性卤素的消除。发生光脱溴反应的量子产率为16.9％，这是任何Te化合物的最高值。光还原消除氯和氟的量子产率分别为1.6％和2.3％，尽管使用有机捕集阱时卤素捕集效率较低。用水改善了氟的捕集，可以进行更清洁的光脱氟。这是从碲化合物进行光脱氟的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4dt01751j

文献信息

• Tellurophenes with Delocalized π-Systems and Their Extended Valence Adducts
  作者：Theresa M. McCormick、Ashlee A. Jahnke、Alan J. Lough、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ja210763n

  日期：2012.2.22

  The pi-conjugated 2,5-substituted tellurophene compounds 2,5-bis(2-(9,9-dihexylfluorene))tellurophene (1) and 2,5-diphenyltellurophene (3) were synthesized through ring closing reactions of 1,4-substituted butadiyne. The oxidative addition of Br-2 to tellurophene compounds 1 and 3 was studied through absorption spectroscopy, NMR, electrochemistry, X-ray crystallography, and density functional theory (DFT) calculations. When Br-2 adds to the tellurium center the absorption spectrum shifts to a lower energy. From electrochemistry and DFT calculations we show that this is caused by lowering the lowest unoccupied orbital. The highest occupied orbital is also lowered, but to a lesser extent. This shift in absorption spectrum and lowering of the oxidation potential can provide a method to modify tellurophene containing materials. The two-electron oxidative addition is promising for catalyzing energy storage reactions.