1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydroiodide | 88580-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydroiodide
• 英文别名: [8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-dimethylazanium;iodide
• CAS: 88580-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂*HI
• 分子量: 342.223
• InChiKey: PNXJXLQPPYUGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydroiodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到1,8-双二甲氨基萘
  参考文献：
  名称：

  Pozharskii, A. F.; Kurasov, L. A.; Kuz'menko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 884 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine 、 碘甲烷 在 moisture 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Efficient procedures were developed for the two-step synthesis of 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidines and for the one-step synthesis of 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidines starting from 1,8-diaminonaphthalenes. New possibilities of the use of 2,3-dihydroperimidinium salts in the synthesis of 1,8-bis(dialkylamino) naphthalenes ("proton sponges") containing the IV-isopropyl group along with the A-methyl groups were demonstrated. The 1,1,2,2,3-pentamethyl-2,3-dihydroperimidinium cation exists in the acyclic iminium form responsible for its high reactivity.

  DOI：

  10.1023/a:1011359109826

文献信息

• Salts of Mosher’s thioacid: agents for determining the enantiomer excess of SN2 substrates
  作者：Jack E. Richman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.041

  日期：2010.5

  salts with Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. These salts are powerful nucleophiles that react cleanly (SN2 inversion) in CDCl3 with optically active alkyl halides ranging in reactivities from unactivated alkyl bromides and iodides to benzylic bromides. The diastereomeric excess (de) of the thioester products indicates the enantiomeric excess (ee) of the starting alkyl halides.

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。
• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：——

  公开号：US07741513B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  这项发明提供了新型手性化合物，包括对反应和分析具有亲电手性碳中心的其他手性化合物有用的2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫酸。