1,2,3,4,4a,11bβ-Hexahydro-4aβ-methoxycarbonyl-6H-chromeno<3',4'-b>indolizine | 130659-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,11bβ-Hexahydro-4aβ-methoxycarbonyl-6H-chromeno<3',4'-b>indolizine
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,11bβ-Hexahydro-4aβ-methoxycarbonyl-6H-chromeno[3',4'-b]indolizine；methyl (7aS,12aS)-6,8,9,10,11,12a-hexahydrochromeno[3,4-b]indolizine-7a-carboxylate
• CAS: 130659-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DKVVHEFJBNMGMI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 2-哌啶甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,2,3,4,4a,11bβ-Hexahydro-4aβ-methoxycarbonyl-6H-chromeno<3',4'-b>indolizine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第27部分：环状仲α-氨基酯的亚胺的分子内环加成反应。偶极和环加成立体化学

  摘要：

  环状仲α-氨基酯与含有ω-烯基的芳基醛的缩合导致通过中间体偶氮甲碱内酯的分子内1，3-偶极环加成，收率高。甲亚胺基团的立体化学受中间体甲醇胺转化为亚胺离子物种期间形成的空间相互作用的控制，并且通常导致立体特异性偶极子的形成。在这些环加成反应中没有明显的内-外选择性，并且分子内的β-丙烯酸酯部分比分子间的马来酰亚胺部分具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89786-6

文献信息

• An expedient synthesis of diversified pyrrolizines and indolizines
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Francis Barbot、Joelle Laduranty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.146

  日期：2004.2

  A general and rapid synthesis of new families of pyrrolizines and indolizines in good overall yields via an intramolecular [3+2]cycloaddition reaction is described. Diversity of substitutions can be achieved by the appropriate choice of readily available starting materials. The experimental procedures are straightforward and are performed under neutral conditions. New syntheses are also described for the preparation of N-propargylic 2-amino-benzaldehydes and S-propargylic 2-thiobenzaldehydes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.