methyl 4-thiophene-2-carboxylate | 118438-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl-4-[N-N-bis-(2-hydroxyethyl)]-aminothiophen-2-carboxylate；Methyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 118438-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: XVSIVDZGFJCWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-thiophene-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 methyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二霉素衍生物的合成，DNA结合特性和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一组与寡肽抗病毒抗生素双歧霉素在结构上相关的潜在烷基化剂。所有衍生物均与天然小牛胸腺DNA形成复合物，但化合物2、3和6产生共价加合物。新化合物显示出在体外对人和鼠肿瘤细胞系的细胞抑制活性。化合物3和4在小鼠中对耐美法仑的L1210白血病具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a008
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-硝基-2-噻吩羧酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二霉素衍生物的合成，DNA结合特性和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一组与寡肽抗病毒抗生素双歧霉素在结构上相关的潜在烷基化剂。所有衍生物均与天然小牛胸腺DNA形成复合物，但化合物2、3和6产生共价加合物。新化合物显示出在体外对人和鼠肿瘤细胞系的细胞抑制活性。化合物3和4在小鼠中对耐美法仑的L1210白血病具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a008

文献信息

• Site specific alkylating agents
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0246868A1

  公开（公告）日：1987-11-25

  Distamycin A analogs of the following formula (I): wherein n is 2,3 or 4; A is a divalent radical chosen from and -Het-, wherein Het is a pentatomic or hexatomic heteromonocyclic ring, except pyrrole, the said radical being unsubstituted or substituted by one or more substituents chosen from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, cyano and trifluoromethyl; and either one of R, and R2 is hydrogen and the other is a) a group in which R3 is C1-C6 alkvl unsubstituted or substituted by halogen atoms; phenyl; or cyclohexyl; or b) a group -CO-(CH2)m-R4 in which m is zero, 1,2 or 3 and R4 is hydrogen, halogen, hydroxy, aziridinyl or oxiranyl; or R, and R2 are the same and they are both hydrogen or both a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by halogen, hydroxy or C1-C6 alkoxy; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are antitumor and antiviral agents.

  下式(I)的地达霉素 A 类似物： 其中 n 是 2、3 或 4； A 是二价基，选自 和-Het-，其中 Het 是五原子或六原子杂环，吡咯除外，所述基团未被取代或被一个或多个选自 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、氰基和三氟甲基的取代基取代； R 和 R2 中的一个是氢，另一个是 a) 基团 其中 R3 是未取代或被卤素原子取代的 C1-C6 烷基；苯基；或环己基；或 b) 一个基团-CO-(CH2)m-R4，其中 m 为零、1、2 或 3，R4 为氢、卤素、羟基、氮杂环丁基或环氧乙烷基；或 R 和 R2 相同，且它们都是氢或都是未被卤素、羟基或 C1-C6 烷氧基取代或取代的 C1-C6 烷基；及其药学上可接受的盐；它们都是抗肿瘤和抗病毒药。
• ARCAMONE, FEDERICO MARIA;ANIMATI, FABIO;BARBIERI, BRUNELLA;CONFIGLIACCHI,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 774-778
  作者：ARCAMONE, FEDERICO MARIA、ANIMATI, FABIO、BARBIERI, BRUNELLA、CONFIGLIACCHI,+

  DOI：——

  日期：——
• US5049579A
  申请人：——

  公开号：US5049579A

  公开（公告）日：1991-09-17
• US5017599A
  申请人：——

  公开号：US5017599A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5310752A
  申请人：——

  公开号：US5310752A

  公开（公告）日：1994-05-10