2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester | 952739-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-bAla-His(1-Trt)-OMe；methyl (2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 952739-80-9
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₅
• 分子量: 582.7
• InChiKey: WRJYJKFDNOXGFU-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(3-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient, Scalable Synthesis of the Natural Product l-Anserine

  摘要：

  迄今为止，合成 l-anserine 一直依赖于天然存在的 1-甲基-l-组氨酸作为前体，但其高昂的成本阻碍了 l-anserine 的大规模合成。有鉴于此，我们在此报告一种简洁高效的合成策略，采用价格低 160 倍的 1-甲基-组氨酸甲酯二盐酸盐作为起始原料，经过四个反应步骤就能得到标题化合物，总收率为 88%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983826
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient, Scalable Synthesis of the Natural Product l-Anserine

  摘要：

  迄今为止，合成 l-anserine 一直依赖于天然存在的 1-甲基-l-组氨酸作为前体，但其高昂的成本阻碍了 l-anserine 的大规模合成。有鉴于此，我们在此报告一种简洁高效的合成策略，采用价格低 160 倍的 1-甲基-组氨酸甲酯二盐酸盐作为起始原料，经过四个反应步骤就能得到标题化合物，总收率为 88%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983826