methyl 6-O-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-yl-D-allal)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic ester | 862730-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-yl-D-allal)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic ester
• 英文别名: [(2R,4aR,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 862730-69-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₁₀
• 分子量: 694.778
• InChiKey: IOXAWYBODVUIJC-XVMYNZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-yl-D-allal)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 8,12-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-11,13-O-benzylidene-9,10-didehydro-6-oxo-7,9,10,-trideoxy-α-D-glycero-D-ido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  -对α-（1-6）的合成的方法Ç通过串联特伯亚甲基化和Claisen重排-disaccharides

  摘要：

  糖醛酸，最有效地从相应的醇通过二步戴斯-马丁合成和亚氯酸钠介导的氧化，可以用作与偶联伴侣用于酯化的同种异体烯糖作为用于串联特伯/克莱森方法1-6合成底物连接的C-二糖。尽管葡糖醛酸和甘露糖醛酸的酯成功地进行了泰贝甲基化，但是衍生自半乳糖醛酸的酯在这些条件下是不反应的。由亚甲基化产生的乙烯基醚的热克莱森重排产生具有完全控制的端基立体化学的α- C-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.032
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 6-O-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-yl-D-allal)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic ester
  参考文献：
  名称：

  -对α-（1-6）的合成的方法Ç通过串联特伯亚甲基化和Claisen重排-disaccharides

  摘要：

  糖醛酸，最有效地从相应的醇通过二步戴斯-马丁合成和亚氯酸钠介导的氧化，可以用作与偶联伴侣用于酯化的同种异体烯糖作为用于串联特伯/克莱森方法1-6合成底物连接的C-二糖。尽管葡糖醛酸和甘露糖醛酸的酯成功地进行了泰贝甲基化，但是衍生自半乳糖醛酸的酯在这些条件下是不反应的。由亚甲基化产生的乙烯基醚的热克莱森重排产生具有完全控制的端基立体化学的α- C-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.032