(4-methoxy-[1]naphthyl)-(2-methoxy-phenyl)-diazene | 74141-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-methoxy-[1]naphthyl)-(2-methoxy-phenyl)-diazene
• 英文别名: Anisol-(2 azo 4)-naphthol-(1)-methylaether；(4-Methoxy-[1]naphthyl)-(2-methoxy-phenyl)-diazen
• CAS: 74141-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ITBLTYYCHAFSHN-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-[1]naphthyl)-(2-methoxy-phenyl)-diazene 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [4-[(2-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-4H-naphthalen-(1Z)-ylidene]-methyl-oxonium
  参考文献：
  名称：

  1-芳基偶氮-4-萘和1-芳基偶氮-4-甲氧基萘的质子平衡

  摘要：

  为了测量1-甲基偶氮-4-萘和1-芳偶氮-4-甲氧基萘在包含20％v / v乙醇和80％v / v硫酸-水的溶剂体系中的光谱行为，已对其进行了研究。质子化平衡常数。一些萘酚（I； X = H，o -OCH 3，p -OCH 3，o -CH 3，p -Cl）和所有甲氧基萘（II）由于游离碱和共轭酸而显示出两个吸收带，特征等压点。对于这些化合物，已使用贾夫酸度函数计算了p k BH +值。其他萘酚（I; X = m -OCH在图3中， m -CH 3， p -CH 3， o -Cl， m -Cl）显示出一个吸收带，该吸收带在改变介质的酸度时发生变化。等渗点的缺乏归因于偶氮–平衡与偶氮基的质子化平衡的重叠。对于methoxynaphthalenes，对单独的相关性ķ BH +与σ值米和σ p的取代基的被发现，由于在两个不同的基本中心的分子的存在。

  DOI：

  10.1039/p29800000628
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基-苯偶氮基)-[1]萘酚 生成 (4-methoxy-[1]naphthyl)-(2-methoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基偶氮-4-萘和1-芳基偶氮-4-甲氧基萘的质子平衡

  摘要：

  为了测量1-甲基偶氮-4-萘和1-芳偶氮-4-甲氧基萘在包含20％v / v乙醇和80％v / v硫酸-水的溶剂体系中的光谱行为，已对其进行了研究。质子化平衡常数。一些萘酚（I； X = H，o -OCH 3，p -OCH 3，o -CH 3，p -Cl）和所有甲氧基萘（II）由于游离碱和共轭酸而显示出两个吸收带，特征等压点。对于这些化合物，已使用贾夫酸度函数计算了p k BH +值。其他萘酚（I; X = m -OCH在图3中， m -CH 3， p -CH 3， o -Cl， m -Cl）显示出一个吸收带，该吸收带在改变介质的酸度时发生变化。等渗点的缺乏归因于偶氮–平衡与偶氮基的质子化平衡的重叠。对于methoxynaphthalenes，对单独的相关性ķ BH +与σ值米和σ p的取代基的被发现，由于在两个不同的基本中心的分子的存在。

  DOI：

  10.1039/p29800000628

文献信息

• Photochromic Properties of Unsymmetric Mono- and Bis(phenylazo)naphthalenes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Taeko Horii、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.63.1658

  日期：1990.6

  investigate the reterdation effects of ortho substituents, the activation parameters were determined; the results suggest that the steric hindrance among the ortho substituents and the two nitrogen lone pairs of the azo group becomes far more severe in an inversional transition-state than in the ground cis-state, which leads to the remarkable slow cis-to-trans isomerization. On the basis of the kinetic data

  为了在功能分子设计中利用苯基偶氮萘的可逆光致变色体系，研究了各种取代苯基偶氮萘的光致变色行为。在偶氮基的邻位上引入取代基延缓了热顺式到反式异构化的速率。延迟效应很大程度上取决于邻位取代基的数量和位置。为了研究邻位取代基的阻滞效应，确定了活化参数；结果表明，在倒转过渡态中，邻位取代基和偶氮基团的两个氮孤对之间的空间位阻比在基顺态中严重得多，这导致显着缓慢的顺式到反式异构化。
• Charrier; Casale, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 617 Anm.
  作者：Charrier、Casale

  DOI：——

  日期：——