2D-(2,4/3,5)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)-cyclohexanone | 110543-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2D-(2,4/3,5)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 110543-60-7
• 化学式: C₄₇H₄₄O₅
• 分子量: 688.863
• InChiKey: FQOOTTNELKMUKZ-SENQWGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2D-(2,4/3,5)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)-cyclohexanone 、 63-amino-11,61-anhydro-21,31,22,32,62,23,33-hepta-O-benzyl-43,63-dideoxy-β-maltotriose 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以4%的产率得到O-<2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-<1L-(1,3,5/2,4)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)cyclohexyl>amino-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成“二氢阿卡波糖”，一种有效的α-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84027-7
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2D-(2,4/3,5)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• HAYASHIDA, MITSUO;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HIROYOSHI;YAJIMA, MOTOYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 233-246
  作者：HAYASHIDA, MITSUO、SAKAIRI, NOBUO、KUZUHARA, HIROYOSHI、YAJIMA, MOTOYUKI

  DOI：——

  日期：——