<3S-<3α(S^*),4β>>-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate | 84362-40-3

• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidine-4-carboxylate；[3S-(3α(S^*),4β)]-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate；methyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 84362-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: CTTSMVPZBSELSX-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Sodium; (2R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88686-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-6-(phenylseleno)penicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基溴化铵 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-methyl 3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from β-enaminoketoesters
  作者：Carmela De Risi、Gian Piero Pollini、Augusto C Veronese、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01036-5

  日期：2001.12

  beta -Enaminoketoesters 1, obtained through metal-catalysed reaction of methyl acetoacetate with alkyl cyanoformates have been conveniently transformed into beta -aminoesters 4, 5 by reduction of both the carbonyl group and the carbon-carbon double bond of the enaminoester moiety. These intermediates could be easily converted to (+/-)-2-azetidinones 6, 7 structurally related to thienamycin in good yield and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from β-Enaminoketoesters
  作者：Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Augusto C. Veronese、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01421-5

  日期：1999.9

  beta-Enaminoketoesters, obtained by metal-catalyzed reaction between alkyl acetoacetates and alkyl cyanoformates, are useful starting materials for rapid access to beta-acetyl-dehydroaspartic acrid derivatives which could be transformed into (+/-)-2-azetidinones bearing a 1-hydroxy-ethyl substituent through suitable reductive processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.