tert-butyl (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 611234-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 611234-49-2
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄Si
• 分子量: 495.734
• InChiKey: CWVKDVWYDRKDTC-BQCMWAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2-hydroxyethyl]carbamate 、 tert-butyl N-[(1R)-1-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220